Иван Второй Иванович (1353–1359 годы)
После смерти Симеона и сразу же за тем последовавшей смерти младшего брата Андрея власть досталась среднему Иоанну. Практически все московское княжество за исключением маленького Серпуховского удела перешло в наследную долю Иоанна. Но у того возникли неприятные отношения с соискателем великокняжеской власти с суздальским князем Константином Васильевичем. Эту борьбу, несмотря на то, что за
Константина был Новгород, выиграл Иоанн. При нем же произошло еще одно знаменательное событие: владения закрепились прочно за князьями, и больше не было перехода по старшинству, а вместе с князьями осели и их дружины. Это обстоятельство сформировало богатое и властное московское боярство. Иоанн правил недолго и умер рано – в 33 года, оставив малолетних сыновей Дмитрия и Ивана, в том же возрасте находился и племянник, сын брата Андрея – Владимир Андреевич Серпуховский. Иван рано умер, так что его наследство перешло к старшему Дмитрию. Между Дмитрием и Владимиром никакой борьбы и быть не могло: крохотный его удел не мог противостоять всему остальному московскому княжеству. Но ранняя смерть Иоанна и крайняя молодость Дмитрия сыграли свою роль при распределении ярлыков в Орде.
Дмитрий Иванович Донской (1363–1389 годы)
Все северо-восточные князья отправились туда за возможной добычей, только московского князя там не было. Ярлык на великое княжение получил суздальский князь Дмитрий Константинович. Он тут же сел во Владимире, который московские князья давно привыкли считать своим городом. Московские бояре решили любым способом добыть ярлык своему малолетнему князю. В самой Орде была великая неразбериха – хан сменял хана и долго не жил, и когда приехали послы с маленьким князем, в Орде образовались два ханских лагеря – сторона Мамая, правившего, прикрываясь ханом Абдуллой, и сторона Мюрида. Хорошенько подумав, послы выбрали Мюрида. Тот, несмотря на юность русского князя, дал тому ярлык. Далее события разворачивались весьма красочно. Посадив всех троих княжичей на коней, бояре двинули войско к Владимиру. Увидав московского княжича с ярлыком от Мюрида, Дмитрий Константинович предпочел оставить Владимир. Дмитрий Иванович стал великим князем. Было ему одиннадцать лет. Сразу за вокняжением во Владимире пришли послы от Мамая, то есть Абдуллы, с ярлыком. Одиннадцатилетний князь их принял с почетом и проводил с дарами. Этот приветливый князь впоследствии получил прозвище Донского. Событие, благодаря которому он вошел в историю как герой, отнюдь не связано с дарами ордынским ханам. Напротив, по летописным свидетельствам, Дмитрий Иванович Донской стал знаменит благодаря своей победе над войском Мамая на речке Непрядве. Но дары Абдулле привели в жизни князя к неприятнейшему следствию: на него обиделся тот самый Мюрид, который дал свой ярлык на Владимир. Он тут же дал на этот город ярлык противнику Дмитрия, Дмитрию суздальскому! Тот изгнал московского князя, но сидел во Владимире недолго, поскольку юный князь с войском снова пошли на стольный город. Дмитрий Константинович предпочел уйти в Суздаль. Мюрид выдал ему еще один ярлык, в пику московскому князю, но суздалец оказался дальновидным: не желая больше пытать судьбу, он просто выдал за Дмитрия свою дочь. Так миром это противостояние Москвы и Суздаля и разрешилось.