Большое впечатление произвела на него речь Сталина, произнесенная 7 ноября 1941 года. Несколько ключевых фраз из той речи Кожедуб занес в свою записную книжку, хранившую также контуры самолетов и схемы воздушных боев. Суеверный, как большинство летчиков, он считал эту книжку своим талисманом и брал в каждый вылет. Заносить мысли на бумагу, анализируя происходящие события, стало для него привычкой: всю жизнь он вел дневники.
Поздней осенью 1942 года, после многочисленных просьб и рапортов, старший сержант Кожедуб в числе других инструкторов и выпускников училища был направлен в Москву, на пункт сбора летно-технического состава, откуда попал в 240-й истребительный авиационный полк.
Еще в августе 240-й иап одним из первых был вооружен новейшими в то время истребителями Ла-5. Однако переучивание провели наспех, за 15 дней, при эксплуатации машин вскрылись конструктивные и производственные дефекты, и, понеся на Сталинградском направлении тяжелые потери, уже через 10 дней полк был выведен с фронта. Кроме командира полка майора И. Солдатенко, в строю оставалось лишь несколько летчиков… Следующие подготовка и переучивание проводились уже основательно: в конце декабря 1942 г., после напряженной месячной теоретической подготовки с ежедневными занятиями, летчики приступили к полетам на новых машинах.
В одном из тренировочных вылетов, когда сразу после взлета из-за поломки двигателя тяга резко упала, Кожедуб решительно развернул самолет и спланировал на край летного поля. Сильно ударившись при посадке, он на несколько дней выбыл из строя и к моменту отправки на фронт едва налетал на новой машине всего 10 часов. Этот инцидент был лишь началом долгой полосы неудач, преследовавших летчика в начале его ратного пути.
При распределении новых самолетов Кожедубу досталась тяжелая пятибачная машина с бортовым номером 75. Во время своего первого боевого вылета на прикрытие аэродрома, пытаясь атаковать группу бомбардировщиков, он попал под удар вражеских истребителей, а затем в зону огня своей же зенитной артиллерии. Самолет получил тяжелые повреждения от пушечной очереди Ме-109 и от попадания двух зенитных снарядов. Кожедуб тогда чудом остался жив: бронеспинка защитила его от фугасного снаряда авиационной пушки, а ведь в ленте фугасный снаряд, как правило, через один чередовался с бронебойным…
После ремонта его Ла-5 мог именоваться боевой машиной лишь условно. На боевые задания Кожедуб вылетает редко и на «остатках», т. е. на свободных самолетах, которых было меньше, чем летчиков. Однажды его и вовсе чуть не забрали из полка на пост оповещения. Лишь заступничество Солдатенко, то ли разглядевшего в молчуне-неудачнике будущего великого бойца, то ли пожалевшего его, спасло Ивана от перепрофилирования.