На стенах и сводах храма сохранились росписи XVI столетия. Стоящие недалеко от собора шатровая Покровская церковь и высокая колокольня, также построены в XVI веке. Успенская церковь и окружающие ее строения относятся к XVI-XVII векам. Кельи (жилой корпус) построены в XVII веке, во второй половине XVII века построены башни и ворота бывшего Успенского монастыря. На улицах города сохранились гражданские здания XVIII-XIX веков.
Княжеское село Гагаринские Новоселки. Ранее в этом селе находилась богатая усадьба, принадлежащая князьям Гагариным. В Переславль-Залесском музее хранится мебель, большая библиотека, исторические документы и вещи, перевезенные из главного жилого дома усадьбы. Этот дом не сохранился, но другие дома, построенные в XVIII-XIX, дошли до наших дней.
В старину село Новое и окружающие земли принадлежали дворянам Голохвостовым, в XVIII-XIX веках они перешли во владения богатых и знатных князей Голицыных и Гагариных, построивших в центре села большую и величественную Духовскую церковь, трапезную при ней, колокольню и усыпальницу. Размеры церкви, формы, четырехколонный портик, крупная центральная глава больше напоминают городской собор, чем сельскую церковь. Исследователи предполагают, что именитые и богатые владельцы села заказали проект храма кому-то из известных архитекторов позднего классицизма.
Храм расположен очень удачно – по самой оси дороги. Он то исчезает на спусках, то появляется на подъемах вновь, и хорошо виден издалека.
Старинное село Выползова Слободка в конце XVIII века принадлежало графу Д.И. Хвостову, который находился в родственных отношениях с А.В.Суворовым.
Старинное село Глебовское в XVI веке принадлежало царям. В начале XVIII века Глебовское перешло во владение одного из сподвижников Петра I – А.В. Макарова, который на протяжении ряда лет был кабинет-секретарем царя, постоянно сопровождая его в поездках по стране и за границу. После смерти Петра I А.В. Макаров попал в опалу и был выслан из Петербурга в Глебовское, где доживал свои дни, умер и похоронен на сельском кладбище.
В центре села сохранилась церковь Бориса и Глеба, построенная во второй половине XVIII века. Неподалеку находятся остатки парка, где находился жилой дом Макаровых и другие усадебные строения.
Почти рядом с Переславлем находится выстроенная из красного кирпича Федоровская часовня. Местное предание говорит, что на этом месте, в давно исчезнувшей деревеньке, родился сын Ивана Грозного Федор, ставший после смерти отца русским царем. Каменная часовня в память об этом событии была сооружена в XVII веке на месте деревянной. В центре часовни под шатром раньше стоял большой деревянный крест, поэтому до наших дней ее называют «Часовня-крест».