Троицы. Но вскоре Стефан оставил своего брата: ему тяжело показалось одинокое житие. Он уехал в Москву в Богоявленский монастырь и скоро сделался там игуменом, затем духовником великого князя Симеона, тысячского и разных бояр.
Варфоломей обратился к какому-то игумену Митрофану, принял от него пострижение под именем Сергия, так как в день, когда совершилось это пострижение, праздновалась память мучеников: Сергия и Вакха. Ему было тогда двадцать три года. Событие это совершилось в первых годах княжения Симеона.
Сергий остался один в лесу, пробыл там более года, подвергаясь чрезвычайным лишениям, опасности быть растерзанным зверьми, страдая от видений, неразлучных с мукою подобного уединения. Между тем сделалось известным, что в таком-то месте в лесу спасается труженик, начали приходить к нему монахи один за другим и строили около него келии. Они служили в деревянной церкви заутреню, вечерню и часы, для литургии приглашали по временам соседнего священника, а через несколько времени убедили Сергия принять игуменство над ними, угрожая разойтись, если он не согласится. Сергий, после долгих отказов, был рукоположен в священники и назначен игуменом от переяславского епископа Афанасия. Так положено было начало Троицко-Cepгиевского монастыря.
Сначала новооснованный монастырь был крайне беден: в нем было всего двенадцать братий, и, но скудости средств к содержанию, больше этого числа братий не допускалось; положено было правилом принимать нового брата только тогда, когда выбудет кто-нибудь из числа двенадцати. Богослужение нередко отравлялось у них при свете березовой лучины, а иногда литургия не могла совершаться по недостатку вина. Игумен, однако, строго запретил ходить и просить милостыню и постановил правилом, чтобы все жили от своего труда или от добровольных, невыпрошенных даяний. Сам Сергий показывал собой пример трудолюбия: пек хлеб, шил обувь, носил воду, рубил дрова, во всем служил братии, ни на минуту не предавался праздности, а питался хлебом и водой. Чрезвычайно крепкое и здоровое телосложение способствовало ему переносить такой образ жизни. Вместе с тем он был строг и к другим, требовал от братии такой же суровой жизни, какую вел сам. Через несколько времени, однако, положение монастыря улучшилось. Молва о святой жизни Сергия и его братии расходилась все более и более, и вот пришел к ним из Смоленска архимандрит Симон. Он принес с собою значительное имущество, которое пожертвовал в монастырь Сергия. За ним прибыл брат Сергия, Стефан, и привел двенадцатилетнего сына своего Ивана, которого отдал под начало Сергия; последний тотчас постриг его, назвавши Феодором. С этих пор Сергий не ограничивал числа братий в своем монастыре, постригал всякого желающего, подвергнув предварительно строгому испытанию. В монастырь все более и более стало приходить богомольцев: были между ними нищие странники, которых нужно было кормить, но были князья, воеводы и богатые люди, дававшие на монастырь богатые вклады. О Сергии распространилось мнение, что он одарен свыше даром пророчества. Несмотря на эту славу, Сергий продолжал вести прежний простой образ жизни и с равной любовью обращался как с князьями, которые обогащали монастырь, так и с бедняками, питавшимися от монастыря.