Когда нужно было копать ров для закладки храма, эту работу первым предпринял князь Святослав. Богатые люди жертвовали вклады, волости и села на создание храма с тем, чтобы быть погребенными на этом месте. Варяг Симон первый удостоился этой чести.
В следующем 1074 году 2 мая скончался преподобный Феодосий, назначив по выбору братии, даже против своего собственного желания, преемником себе Стефана, приказав после своей смерти не омывать свое тело и похоронить в пещере, в той бедной одежде, которую он носил и в которой отошел в вечность.
Предание говорит, что Феодосий перед смертью просил Святослава, чтобы церковь печерская была освобождена от власти и князей, и владык, потому что создала ее Богородица, а не люди; и обитель надолго пребывала независимою общиною. Мудрый Феодосий установил твердую нравственную связь между всеми, принадлежавшими к обители. Если кто будет призван на какое-нибудь высшее духовное место на Руси, то он может принимать его и выходить из обители только с позволения старших, но всегда должен искать успокоения в Печерской обители, и только за таких святой основатель монастыря обещал молиться пред Богом. В силу такого завета основателя, многие печерские иноки, занимавшие впоследствии высокие места в русской церкви, где бы они ни были, не теряли связи с монастырем. Напутствуемый мысленными благословениями Св. Феодосия, духовный питомец Печерской обители, был ли он в Ростове, Владимире, Новгороде, Полоцке, всегда обращался сердцем к Киеву, к заветной обители, как обетованной земле спасения, хранил правила, которые получал в этом монастыре, и распространял их везде, куда простиралось его влияние. Это ярко проявляется в одном памятнике духовной литературы XII века, а именно: в послании владимирского епископа Симона к печерскому монаху Поликарпу; "Кто не знает меня, грешного епископа Симона, и соборной церкви красы владимирской, и другой, суздальской, которую я создал сам. Сколько у них городов и сел, и собирают десятину со всей этой земли, и всем этим владеет наша худость!
Скажу тебе, что всю эту славу и честь я приз- наю калом (грязью) и хотел бы лучше щепкой торчать за воротами или сором валяться в Печерском монастыре и быть попираемым людьми, или быть одним из тех убогих, что просят милостыню пред вратами честной лавры: лучше сей временной чести для меня один день в доме Божьей Матери, нежели тысяча лет в селениях грешников".
Тот же дух, который проявил Феодосий в своей жизни и устройстве монастыря, надолго оставался в его обители. За ним появился целый ряд подвижников, деяния которых записывались, передавались изустно, служили примером для других монастырей и распространяли в русском народе известное направление религиозных воззрений. Оттуда истекало, там окрепло и утвердилось то господствующее понятие, что Бог любит в христианине: добровольное терпение, самоизнурение постом, удаление от половой связи, утомительное богомоление, слезы, скорбь, воздыхание, сетование, нищету, что монастырь есть путь к спасению и в мире, если не совсем невозможно, то очень трудно спастись: только надежды на молитвы подвижников могут давать утешение; а потому следует давать в монастыри вклады и наделять их богатствами, чтобы в них молились за грешников.