Будучи тринадцати лет от роду, он принялся за занятия, которые, по тогдашним понятиям, были приличны княжескому званию - войною и охотою. Владимир в этом случае не был исключением, так как в те времена князья вообще очень рано делали то, что, по нашим понятиям, прилично только возмужалым; их даже женили в отроческих летах. Отец послал Владимира в Ростов, и путь его лежал через землю вятичей, которые еще тогда не хотели спокойно подчиняться княжеской власти Рюрикова дома. Владимир недолго был в Ростове и скоро появился в Смоленске. На Руси тем временем начинались одна за другой две беды, терзавшие страну целые века. Сначала поднялись княжеские междоусобия. Начало им было положено тем, что сын умершего Ярославова сына, Владимира, Ростислав бежал в Тмутаракань, город, находившийся на Таманском полуострове и принадлежавший тогда черниговскому князю, поместившему там своего сына Глеба. Ростислав выгнал этого Глеба, но и сам не удержался после него. Это событие, само по себе одно из множества подобных в последующие времена, кажется замечательным именно потому, что оно было тогда первым в этом роде. Затем прорвалась вражда между полоцкими князьями и Ярославичами. В 1067 году полоцкий князь Всеслав напал на Новгород и ограбил его; за это Ярославичи пошли на него войной, разбили и взяли в плен.
В следующем 1068 году настала беда другого рода. Нахлынули с востока половцы, кочевой народ тюркского племени; они стали нападать на русские земли. Первое столкновение с ними было неудачно для русских. Киевский князь Изяслав был разбит и вслед за тем прогнан самими киевлянами, с которыми он и прежде не ладил.
Изяслав возвратился в Киев с помощью чужеземцев-поляков, а его сын варварски казнил и мучил киевлян, изгнавших его отца; потому-то киевляне при первой же возможности опять избавились от своего князя. Изяслав снова бежал, а вместо него сел на киевский стол его брат Святослав, княживший прежде в Чернигове; тогда черниговской землей стал управлять Всеволод, а сына его Владимира Мономаха посадили на княжение в Смоленске.
Во все продолжение княжения Святослава Владимир служил ему, как старейшему князю, так как отец Владимира, Всеволод, находился в согласии со Святославом.
Таким образом, Владимир по поручению Святослава ходил на помощь полякам против чехов, а также в интересах всего Ярославова племени воевал против полоцких князей. В 1073 году Святослав умер, и на киевский стол опять сел Изяслав, на этот раз, как кажется, поладивший с киевлянами и со своим братом Всеволодом.