С этой фермы, где ребята должны были добывать себе пропитание сами, и начался мучительный путь Алеши: первые уроки воровства, побег с фермы; потом он попал в детский дом, расположенный в бывшем монастыре, и участвовал в общем налете на припрятанные там кем-то вещи. Так закрутилась, пошла зигзагами то вверх, то круто вниз его жизнь.
В общем, Алеша растерял семью, несколько лет скитался по России, побывал за это время и у белых, и у красных, попадал в детские дома и колонии. Не раз сидел он и за решеткой, не однажды приходилось ему «иметь дело с законом», что считал он «справедливым воздаянием за содеянное». В этом смысле он разделил участь многих тысяч ребят: время империалистической войны, революции войны гражданской, голода, разрухи породило целые армии беспризорников, вынужденных добывать себе пропитание и кров самыми изощренными способами.
Да и после возвращения в Петроград в 1921 году жизнь никак не могла наладиться. Квартира на Фонтанке, в доме у Египетского моста, была занята другими людьми, семью приютила старшая сестра Александры Васильевны. Найти работу было почти невозможно.
Это было время нэпа. Сестры помогли Александре Васильевне открыть на Сенной чайную, Алеша работал там официантом. Крошечное заведение на пять столиков не приносило никакого дохода. Неудачей кончилось намерение Алеши вернуться в школу; недолго проработал он «мальчиком» на частном лимонадном заводике. И дальше все завертелось каруселью: то Алеша решился было открыть игру в рулетку — «кручу-верчу» — в надежде выиграть много денег; то попытался попробовать счастья в торговых делах. Из всего этого, конечно, ничего не вышло. Полуголодная жизнь, сплошное невезение — все это подтолкнуло к прежнему: опять пошли приводы, пока после очередного случая его не отправили из уголовного розыска в детский распределитель, или приемник, затем под конвоем в Комиссию по делам несовершеннолетних. А оттуда уже в школу имени Достоевского. Было это в конце 1921 года.
Еще шла гражданская война, когда наряду с другими вопросами, требующими неотложного решения, встал вопрос о беспризорных детях, кочующих по дорогам страны, умирающих от голода и болезней, гибнущих в притонах, в шайках воров, вовлекаемых опытными бандитами в преступную жизнь. Была создана специальная комиссия во главе с Ф. Э. Дзержинским. Открывались особые интернаты, школы, детские дома; подыскивались люди, выделялись средства.
Осенью 1920 года в Петрограде, в только что отремонтированном здании бывшего коммерческого училища по Старо-Петергофскому проспекту, 19 (ныне проспект Газа), открылось заведение, носившее длинное, сложное название: «Школа социально-индивидуального воспитания имени Достоевского». В школу стали прибывать ребята из самых разных мест — из «нормальных» детских домов, из тюрем, из распределительных пунктов, из отделений милиции. Длинное и трудное название школы первая же партия воспитанников удобно сократила в «Шкид», по остроумному предположению Маршака, сокращение легко привилось из-за того, что в новом слове беспризорники слышали нечто им знакомое, близкое по созвучию с привычными уличными «шкет» или «шкода».