Ко времени княжения Владимира Русь уже давно и хорошо знала христианство. Христианами были и ближайшие соседи и родичи восточных славян — поляки, чехи, болгары. Главное же заключалось в том, что русские, как и другие славянские народы, еще за сто лет до Владимира получили возможность знакомиться со Словом Божием на своем родном языке. Славянское богослужение, священные и богослужебные книги, переведенные на славянский язык святыми Кириллом и Мефодием, первоучителями славян, и их учениками, — все это давало возможность христианству укорениться на Руси, стать со временем поистине родным для народа.
К сожалению, о самом крещении князя Владимира, несомненно, главном событии его жизни, мы знаем явно не достаточно, ибо показания источников на этот счет весьма противоречивы. Летописи рассказывают о крещении Владимира под 988 годом и связывают его со взятием русскими войсками Корсуни (Херсонеса), византийского города в Крыму. Владимир осаждал город в течение долгого времени, рассказывает летописец, но никак не мог взять его, пока один из защитников города, некий Анастас (впоследствии сподвижник князя Владимира и настоятель Киевской Десятинной церкви) не пришел ему на помощь и не подал совет перекопать трубы, по которым в осажденный город поступала вода. Получив это известие, князь дает обет: креститься в том случае, если город будет взят. Херсонес, действительно, пал, но Владимир пока еще не спешит с крещением. Он отправляет послов в Константинополь, к византийским императорам Василию и Константину, с требованием выдать за него замуж их сестру, порфирородную царевну Анну. Императоры соглашаются, но с непременным условием предварительного принятия князем христианства. «Скажите царям так, — обращается Владимир к посланникам императоров. — Я крещусь, ибо прежде испытал закон ваш, и люба мне вера ваша и богослужение, о котором поведали мне посланные нами мужи». Царевна Анна в сопровождении своих приближенных и священников прибывает в Херсонес, где ее торжественно встречают жители. Однако Владимира внезапно поражает тяжелый недуг: «по Божественному промыслу в то время разболелся Владимир очами, так что ничего не видел, и скорбел очень, и не знал, что делать». Анна послала к нему с такими словами: «Если хочешь избавиться от этой болезни, то крестись поскорее; иначе не выздоровеешь». Князь повелевает корсунскому епископу и священникам, прибывшим вместе с царевной, крестить себя. «И когда возложил епископ руку на него, тотчас прозрел Владимир».
Так рассказывает летопись. Однако современные исследователи ставят этот рассказ под сомнение, полагая, что в летописном повествовании соединились различные и к тому же противоречивые источники, по-разному излагавшие историю приобщения Владимира к христианству. Используя данные других русских источников (в частности, так называемой «Памяти и похвалы князю Владимиру», составленной Иаковом мнихом и являющейся древнейшим известным Житием князя Владимира), а также свидетельства иностранцев, исследователи включают события, связанные с принятием русским князем христианства, в канву внешнеполитической ситуации того времени и восстанавливают действительный ход событий следующим образом.