Во всех важнейших центрах Руси были посажены на княжение сыновья Владимира. В Новгороде княжил старший, Вышеслав, в Полоцке — Изяслав, в Турове на Припяти — Святополк (сын князя Ярополка Святославича, усыновленный Владимиром), в Ростове — Ярослав. После смерти Вышеслава (предположительно около 1010 года) Ярослав получает Новгород, а на его место, в Ростов, переведен Борис. Глеб был посажен в Муроме, Всеволод во Владимире-на-Волыни, Святослав в Древлянской земле, Мстислав в Тьмуторокани, Станислав в Смоленске, Судислав в Пскове. (Всего князь Владимир имел 12 сыновей.) Большинство названных городов — старые племенные центры, которые, благодаря нововведениям Владимира, управлялись теперь непосредственно сыновьями киевского князя.
Войны с печенегами шли с переменным успехом почти непрерывно в течение всего княжения Владимира. Не раз Владимир терпел неудачи. Однажды Владимир лишь чудом не попал в плен, укрывшись под мостом у города Василева. Печенеги тогда ушли прочь, не обнаружив князя и не причинив значительного ущерба русским землям. Это чудесное избавление случилось в самый праздник Преображения Господня, 6 августа 996 года. Владимир дал тогда обет построить в Василеве Спасо-Преображенскую церковь. И уже вскоре обет был выполнен.
В «Повести временных лет», древнейшем летописном своде из дошедших до нашего времени, записано несколько народных преданий о печенежских войнах. Одно из них рассказывает о юноше-кожемяке, победившем «зело страшного» печенежского богатыря в битве на реке Трубеж (в честь этого события, согласно летописи, был построен город Переяславль-Южный). Другое народное предание посвящено осаде печенегами города Белгорода (предание о «белгородском киселе»). Только благодаря находчивости некоего белгородского старца жители города перехитрили своих врагов и заставили их снять осаду. Владимир, находившийся тогда в Новгороде, не сумел (или не успел) помочь жителям города. Около 1007/08 года на Руси побывал немецкий миссионер Бруно Кверфуртский, пытавшийся (правда, без особого успеха) проповедовать христианство среди печенегов. При его посредничестве Владимиру удалось заключить мир с кочевниками, направив к ним в качестве заложника одного из своих сыновей. Позднейшие летописи рассказывают о крещении самим Владимиром нескольких печенежских князей, перешедших на службу к русскому князю.
Владимир укреплял и западные границы своего государства. В 992 году он совершил поход в земли восточнославянского племени хорватов и подчинил их своей власти. Летопись рассказывает о мирных договорах, заключенных им с правителями соседних государств — Польши, Чехии и Венгрии. Однако мир с Польшей не был долгим. В 1013 году польский князь Болеслав напал на Русь в союзе с печенегами; на этот раз Владимиру удалось справиться с врагами. Полагают, что результатом заключенного тогда мира стала женитьба пасынка Владимира Святополка на дочери Болеслава Польского.