В возрасте семи лет мальчика отдали в частную школу-интернат, и школьные годы стали для Уинни, по его собственному признанию, «самым неприятным, безрадостным и бесполезным временем в жизни». В частной школе Сент-Джордж применялись телесные наказания. Сам Черчилль позже вспоминал: «Один или два раза в месяц все ученики собирались в библиотеке. Двое классных старост вытаскивали одного или нескольких провинившихся в соседнюю комнату и там пороли розгами, пока не начинала течь сукровица, а в это время остальные сидели, дрожа и прислушиваясь к каждому крику».
Так прошли два года, после чего родители по слезной просьбе няни – мадам Элизабет, увидевшей на теле мальчика кровавые следы от плетей, решили перевести сына в пансион девиц Томсон в Брайтоне. Там Уинстон оставался с 1884 по 1888 год, по-прежнему сторонясь товарищей.
По достижении 12 лет Уинстон был отдан в Харроу-Скул – в одну из старейших мужских привилегированных частных школ Англии (образована в 1571 году). Но и здесь он учился также плохо и в классе считался едва ли не самым отстающим учеником. Нелестные характеристики, полученные им прежде, не изменились и здесь: Черчилль слыл «недисциплинированным, неумеренным в еде и неаккуратным» учеником. Коренастый, неуклюжий подросток с копной ярко-рыжих волос, да к тому же заикающийся и шепелявый, вызывал насмешки товарищей. В школьные годы Уинстон проявил унаследованные от отца качества – он был упрям, своеволен и непоседлив. И к тому же игнорировал авторитет преподавателей: на экзаменах сдавал чистые листы, не страдал, когда становился второгодником, постоянно слыл тупицей и худшим учеником. «Отец, пожалев Уинстона, забрал его из школы и решил сделать из сына военного – единственно возможная, как он считал, карьера для неудачника», – смягчают ситуацию биографы. Лорд Рэндольф Черчилль действительно считал, что его сын не обладал высокими интеллектуальными способностями, о чем говорил во всеуслышание. И свое решение о будущем сына он принял в рамках традиций дворянских семей. Впрочем, догадаться о склонностях Уинни было несложно: мальчик только то и делал, что с утра до вечера играл оловянными солдатиками. А солдатиков у Черчилля-младшего было аж полторы тысячи.
Как видим, на самом деле, в этом мире можно прожить и ленивым тупицей, но выдающаяся политическая или общественная карьера тебе обеспечена, если, как говорят англичане, ты
родился с серебряной ложкой во рту. А с оным предметом рождаются только избранные.
В 1893 году Уинстон Черчилль был зачислен в Сандхерстский Королевский военный колледж, выбранный лордом Рэндольфом Черчиллем. Правда, вступительные экзамены Уинстон сдал только с третьей попытки, да и то после интенсивного курса подготовки, но – удивительное дело – вскоре стал успешным студентом на своем курсе по таким предметам, как военная тактика и фортификация. Почувствовав некий вкус к учебе, он обнаружил способности к истории и французскому языку. Тогда-то у будущего политика появилась привычка разбавлять свою устную и письменную речь французскими выражениями; впоследствии возможность поговорить по-французски доставляла ему горделивое удовольствие. Под впечатлением от величия французской истории Черчилль в 1890 году пишет страстное стихотворение о Франции; а в следующем году предпринимает путешествие в эту страну.