Доходы так возросли, что торговля мотоциклами перестала быть интересной. В 1959 году он продал «Харкорт» своему более удачливому сопернику по мотогонкам Роберту Роу. В ходе переговоров Роу даже убедил Экклстоуна подыскать ему спонсора и обеспечить начальный капитал. Став агентом гонщика, Экклстоун предоставил ему пятисоткубовый «нортон» для гонки на острове Мэн, заключил спонсорское соглашение с «Шелл» и даже одолжил Роу гоночный комбинезон. Тот добился определённых успехов, хотя Экклстоун так и не увидел его победу в Брандс-Хэтч, поскольку уехал до окончания гонки, чтобы не промочить под дождём костюм и итальянские туфли.
В том же году Бернард продал фирму «Комптон и Экклстоун» своему первому работодателю Лесу Крокеру. Всего за несколько месяцев тот всё развалил. Экклстоун согласился погасить двадцатипятитысячный долг Крокера по кредиту в обмен на расписку, дающую ему первоочерёдное право выкупа всех активов. Через три месяца в компании было введено внешнее управление, а к июню 1961 года Экклстоун понял свою ошибку. Фирма не уплатила налогов на общую сумму в 9,7 тысяч фунтов, и, по закону, этот долг полагалось взыскать до выплаты 25 тысяч Экклстоуну.
Тогда он сменил тактику. По договорённости с Крокером, Экклстоун снова стал собственником компании, освободил внешнего управляющего от его обязанностей и продал шоу-рум своим давним друзьям Виктору Уайту и Гарри О'Коннору. У этой парочки тоже ничего не вышло, но теперь у фирмы появились и другие кредиторы. Экклстоун быстренько продал все машины и здание, положив в карман 6 тысяч фунтов, прежде чем один из крупнейших поставщиков, «Би-эс-эй моторсайклс», инициировал процедуру банкротства «Комптон и Экклстоун». В ходе судебных слушаний он усвоил очередной урок. К неудовольствию внешнего управляющего, Виктор Уайт, одетый в костюм из шерсти викуньи, явился на дневное заседание с опозданием. Причина оказалась уважительной: «В два часа был забег, а я там на одну лошадку поставил, — заявил Уайт, дымя огромной сигарой. — К тому же мне скоро уезжать — не то опоздаю на самолёт в Санкт-Мориц». Экклстоун остался один на один с новым управляющим, и тот попросил его заплатить 9,7 тысяч фунтов долга Управлению налоговых сборов.
— У вас есть что мне предложить, мистер Экклстоун? — спросил управляющий.
— Да. Треть долга.
— Вы не понимаете. Заплатить нужно всю сумму вместе с пенями, то есть ещё больше.
Экклстоун в ответ предложил ещё меньше.
— Вы, наверное, играете в покер? — спросил управляющий. Экклстоун кивнул. — Что ж, не хотел бы я сесть с вами за один стол.