Успех в обществе подпитывал его любовь к азартным играм, и теперь Бернард просиживал в «Крокфордс» до утра ещё и по четвергам — но уже без жены. Игра превратилась в страсть, хотя собственный дом и бизнес он ни за что на кон не поставил бы. В пятницу Экклстоун всегда появлялся на рабочем месте ровно в девять утра, и Энн Джонс легко определяла, везло ли ему в казино. Если босс был напряжён, то Джонс понимала, что к полудню из клуба сообщат сумму ночного проигрыша. Выписывая чеки, которых хватило бы на покупку большого дома, она слышала, как внизу Экклстоун ожесточённо торгуется с клиентом за пятёрку. Заканчивались такие споры его коронным: «Бросим монетку». Потом, поднявшись по винтовой лестнице, он просил Джонс оформить бумаги и добавлял шёпотом: «Ладно деньги — тут дело принципа».
Далее, чтобы избежать очередного скандала, он покупал Айви что-то из мехов, украшений или новый парик. В итоге Экклстоун покрыл все проигрыши в «Крокфордс» серией сделок с заброшенными земельными участками в Гринвиче, а также покупкой «Дженнингс» — разорившегося магазина на Бекслихит-хай-стрит. Здание «Дженнингс» он разделил на небольшие помещения и выгодно распродал их по отдельности.
Экклстоун всегда вёл дела одинаково. Едва купив «Струд мотор компани» — крупнейшего продавца «лейландов» в графстве Кент, он сразу прибыл туда с инспекцией. Никто не работал, часть сотрудников играла в дартс. «Этих уволить», — распорядился Бернард. Он урезал расходы, отремонтировал здание и в течение года удачно продал компанию.
Не испытывая недостатка в деньгах, Экклстоун полетел с Адамом Фэйтом в Монте-Карло.
— Я встретил того чудака, что продал мне «роллс». Можно я его приведу? — спросил Фэйт у Джона Блума — человека, который первым в Англии стал продавать дешёвые стиральные машины для среднего класса. Шёл 1962 год, и Блум, став миллионером, наслаждался жизнью на своей яхте «Эрианн-3». Экклстоун прибыл без Айви, провёл все выходные за шмен-де-фер в казино вместе с актёром Максом Байгрейвсом и проигрался.
С мужчинами он легко завязывал прочные взаимоотношения, выливавшиеся позднее в деловое сотрудничество. Вернувшись в Англию, он попробовал купить для Фэйта катер, однако цена оказалась слишком высока. Сделка не состоялась.
Экклстоун не разграничивал бизнес и дружбу. Как-то раз в Суррее он зашёл в шоу-рум «Альфа-ромео», принадлежащий бывшему гонщику Рою Сальвадори, и спросил, можно ли купить выставленные машины.
— Да, — сказал хозяин.
— Даю тебе пятьдесят две тысячи за всё сразу. — Не ожидавший такого Сальвадори забеспокоился, а Экклстоун требовал ответа немедленно. — Выписать чек? — спросил он.