Диана проводила в детской долгие часы. Она, сохранившая довольно неприятные воспоминания о своей собственной няне, не позволила никому выбрать няню для своих сыновей. Говорят, она даже по сему поводу поссорилась с мужем. Избранницей стала Барбара Барнс, рекомендованная принцессой Маргарет, ибо она прежде работала в семействе одной из фрейлин принцессы. Однажды Барбара Барнс поведала о своих принципах журналистам: «Чтобы хорошо ладить с детьми, у меня есть один секрет, и состоит он в том, чтобы обращаться с ними как со взрослыми, давать им кое-ка-кие поручения, чтобы они чувствовали свою ответственность. Их надо поощрять и поддерживать, когда они задают вопросы». В этих словах нашли отражение теории психолога Марии Монтессори, идеи которой разделяла Диана; суть их заключалась в том, что ребенка следует подталкивать к тому, чтобы он думал и действовал самостоятельно, и следить за тем, чтобы родители по отношению к нему вели себя не слишком покровительственно, но и не слишком безразлично.
Принцесса Уэльская, проявлявшая необыкновенное внимание к самым незначительным поступкам сыновей, даже вела подробный дневник, в который заносила все детали взросления детей. Она сама выбирала для них одежду: самые тонкие, самые мягкие кашемировые свитера и шарфики, украшенные самой искусной вышивкой — все самое лучшее для Уильяма и Гарри. Основные предметы одежды для мальчиков Диане поставлял самый шикарный магазин детской одежды «Уайт Хаус» («Белый дом»). Принцесса Уэльская, очень страдавшая в детстве от одиночества из-за развода родителей, постоянно была с детьми. Она сама выкормила сыновей грудью и научила Чарльза менять им белье, пеленать и купать их. Она ежедневно проводила с ними много времени и осенью 1985 года даже сама водила старшего в детский сад в Ноттинг-Хилле. Тогда, как казалось, с воспитанием детей все обстояло прекрасно.
«Старший, — полагала принцесса, — мальчик веселый, восторженный, совсем не робкий, очень независимый. Он прирожденный лидер и организатор, что позднее принесет ему большую пользу. Так, в день начала учебного года он сам выбрал себе одежду, и лучше было позволить ему это сделать… Быть может, Генри — более спокойный, более пассивный? Может, он скорее наблюдатель? Будет ли он следовать примеру старшего брата? Не знаю. Но это личность, и личность, очень сильно отличающаяся от личности Уильяма». Совершенно очевидно, что мальчики были очень веселые. Хотя по характеру принцы сильно отличались друг от друга, они прекрасно ладили между собой и очень не любили, когда их разлучали. Уильям, которого в семье звали «Уилл», был из них двоих самым подвижным, самым заводным, но Гарри легко соглашался поучаствовать в тех глупостях, что творил его брат. На фотографиях у Уильяма всегда плутоватый, шаловливый вид, в то время как Гарри смотрит в объектив с некоторой долей опаски. Насколько Уильям улыбчив, очарователен, оживлен, настолько же Гарри робок, скрытен, неуверен в себе и привязан к матери. Диана старалась дать каждому то, в чем он больше всего нуждался, — любовь.