Де Ниро всю жизнь «воспитывал себя сам». Когда он стал проводить много времени вне дома, у него появились друзья в Маленькой Италии. Роберт никогда не слонялся по улицам как потерянный. Он слишком рано приобрел уверенность в себе и склонность к самопознанию, и потому всегда умел находить свое место в компании и активно участвовал в уличной жизни Гринвич Виллидж и Маленькой Италии. А в пятидесятые годы эти улицы были, пожалуй, самым волнующим местом на земле.
Вернулось с войны новое поколение американцев, обретшее новое видение мира. Это выразилось в колоссальном всплеске творческих сил — в литературе, музыке, театре и кинематографе. Гринвич Виллидж был в самом центре этих процессов. Сидящие в кафе в тридцатые — сороковые годы шумные компании, о которых обожали писать обозреватели типа Уолтера Винчелла, дали начало новому, энергичному культурному потоку. В пятидесятые годы Виллидж был плавильным котлом новой американской культуры. Тамошние шестиэтажки красного кирпича, опутанные арматурой пожарных лестниц, стали своего рода кузницей, где выковывался голос нового поколения. В 1956 году, когда Де Ниро был еще подростком, Аллен Гинсберг написал «Вопль», битниковскую поэму — призыв к новому народившемуся «племени». Гинсберг и его друзья-революционеры, вроде Джека Керуака, Нила Кэссиди и Уильяма Бэрроуза, собирали громкоголосые диспуты в кафе и барах Гринвич Виллидж уже за несколько лет до этого. То была эпоха Элвиса Пресли и Чарли Паркера, эпоха, в которой вполне мог проявить себя человек, выражающий устремления своего поколения. Боб Дилан был открытием Гринвич Виллидж. За два года до того Джоан Баэз, которая затем стала известна как «второй Дилан», тоже начинала карьеру в Гринвич Виллидж. Многоликий калейдоскоп звуков и взглядов денно и нощно сопровождал юного Де Ниро, который вбирал его, проходя по улицам Гринвич Виллидж.
Сам Де Ниро рассказывает о своем отрочестве не слишком подробно. Он сторонится публичных высказываний, словно боясь смутить кого-то своими откровениями. Кажется, будто это попытка создать себя заново. Первый образ Де Ниро в кино — «крутой» одиночка, разгуливающий по «нехорошим» улицам нью-йоркского Ист-Сайда. Хотя на самом деле Де Ниро вырос в более благополучном районе, в Вест Виллидж. И в нем не было ничего от разбитного Трэвиса Бикла (его героя из фильма «Таксист»). Его самое серьезное правонарушение тех лет — он побывал «наводчиком» для предполагаемых покупателей петард в Маленькой Италии — вряд ли помогло ему попасть в список разыскиваемых ФБР уголовников…