Один из друзей характеризует его поглощенность искусством как вопрос жизни и смерти. Его решимость создать искусство в чистой форме заставляла его снова и снова писать поверх уже готовой картины, в беспрестанных поисках если и не совершенства, то хотя бы частичного удовлетворения. В 1958 году влиятельный нью-йоркский журнал «АРТ-ньюс» опубликовал статью о Де Ниро, посвященную творческому процессу художника. Но этот процесс представлял собой поистине адские муки, так что журнал смог осветить лишь чуть более двух последних лет его творчества.
«…Однако из-за неизменного недовольства любой своей новой работой, — написано в каталоге его ретроспективной выставки 1995 года, спустя два года после смерти художника, — переписывания холста снова и снова, метания от холста к холсту, окончательная версия представляет собой лишь отражение его состояния фрустрации, поскольку каждая предыдущая версия подвергалась непрерывным метаморфозам до тех пор, пока, в конце концов, могла сохраниться одна лишь гуашь…»
Хотя он был современником, пусть несколько младшим по возрасту, таких абстрактных экспрессионистов, как Марк Ротко или Джексон Поллок, творения Роберта Де Ниро бесспорно приближались к настроениям и стилю европейских экспрессионистов. Он писал классические объекты — студийных моделей, кувшины и вазы, — а зачастую по фотографиям мест, где никогда не бывал. Его картины несут явственный отпечаток средиземноморского восприятия цвета и пространства. Его вполне заслуженно хвалили в сороковые и пятидесятые годы, но из-за своей неуступчивости в вопросах продажи картин в коллекции и галереи, а также возросшей в целом тенденциозности мира искусства, — по возвращении из Франции, в шестидесятые годы, он стал известен прежде всего как «художник для художников». Для знатоков он был признанным авторитетом, но, вне ограниченного круга поклонников, широкая публика его практически не знала. После его смерти в 1993 году среди бумаг был найден листок, на котором он сделал выписку из журнальной статьи о французском художнике Эжене Делакруа: «Живя так, как живу я, то есть своими ощущениями и своим сердцем, я должен искать наслаждения в живописи и оттуда извлекать и то, и другое».
Однако все это еще было далеко впереди, когда Роберт и Вирджиния встретились в школе Гофманна. В течение нескольких последующих лет оба они будут выставлять свои Работы в галерее Пегги Гуггенхайм «Искусство этого века», а Вирджиния продаст одно из своих полотен — «Композицию», в Музей современного искусства в Нью-Йорке, оказавшись первой из художников ее поколения, кому это удалось. Картина была куплена за 100 долларов, совсем небольшую сумму, но Пегги Гуггенхайм посоветовала Вирджинии не торговаться, поскольку картина уходит в музей и к тому же это у нее первая продажа.