Очень скоро Вирджиния поняла, что ей надо найти способ зарабатывать надомной работой. Она стала выполнять машинописные работы и редакторскую правку для двух писателей-иностранцев — Ладисласа Фараго и Марии Пискатор, но чаще всего она печатала дипломы студентам Колумбийского университета и диссертации аспирантам. В известной степени это было неплохо, но работа носила непостоянный характер, и на нее нельзя было положиться. В конечном счете, она купила небольшой печатный станок и организовала собственное дело. Эта фирма, названная «Академией», действовала в квартире на Западной Четырнадцатой улице до 1957 года, когда Вирджиния переместила ее в офис за углом, на Седьмой авеню, 68. К тому времени это уже была полноценная компания со штатом в десять человек. Вероятно, основной причиной для такого перемещения был юный Де Ниро, которого выводил из себя постоянный стрекот пишущих машинок и грохот линотипов, так что он грозился выкинуть все это барахло в окошко. Политические пристрастия Вирджинии Эдмирал оставались незыблемыми, и одним из побочных занятий фирмы было издание памфлетов и листовок для социалистического движения. В 1964 году Вирджиния Эдмирал выехала из своей старой студии, оставив жить там сына. Де Ниро прожил в ней вплоть до начала семидесятых годов.
Хотя родители его расстались и потом развелись, Роберту удалось вырасти вполне нормальным ребенком. Рождество он проводил, к примеру, со своей матерью и ее родными, а уже на следующий день ехал со своим отцом в Сиракьюз к бабушке и дедушке. Точно так же летом он проводил месяца полтора в Сиракьюзе. Это продолжалось до тех пор, пока в пятнадцать лет Де Ниро не попрощался с отцом, который уплывал на пароходе во Францию, где решил поселиться. Прощальный ужин и расставание для них обоих были, вероятно, крайне болезненными моментами жизни…
Юный Де Ниро первоначально пошел в школу PS41 на Восточной Одиннадцатой улице. Окна школы выходили на Гринвич-авеню, и фасад старого здания был объединен с новым, так что и до сих пор его можно видеть со спортивной площадки. Де Ниро надо было пройти всего несколько кварталов до школы. Он был учеником не особо приметным. Хотя, по некоторым воспоминаниям, в детстве и отрочестве всегда ходил с книжкой, на самом деле он уделял книгам не так уж много времени. Он пристрастился к чтению дешевых сборников комиксов, которые, подобно телевидению в наши дни, оказывали дурное влияние на подрастающее поколение. Это были не те бледные заморыши, которыми являются комиксы в наше время, нет, тут вы могли «купить за полтинник 64 страницы в полном цвете». И юный Де Ниро увлеченно вживался в красочный мир приключений и ужасов. Безусловно, учителя с подозрением относились к его пристрастию, однако скорость его чтения заметно возросла в течение одного-единственного лета.