Существует и несколько оригинальных гипотез относительно Илариона. Предполагают, что именно он, вместе с Ярославом, стал инициатором сооружения Софии Киевской. И в этом храме — самом тогда величественном и роскошном — произнес свое «Слово». Можно думать, что Иларион был среди тех книжных людей, которых Ярослав Мудрый собрал вокруг себя. Считают даже, что он причастен к начальному русскому летописанию и к составлению «Изборника» 1076 года. А вот один из штрихов его биографии: упоминаемый Нестором в житии Феодосия Печерского «черноризец Ларион», который был «книгам хитр писати», может быть, и есть Иларион — в прошлом митрополит Киевский. После «разжалования» он, видимо, окончил свои дни простым монахом Киево-Печерского монастыря. Возможно, что далеко не все версии справедливы. Важно другое — становление и утверждение в русской литературе одного из первых писателей немыслимо в отрыве от первой на Руси библиотеки, без связи «с тесным кругом Ярославовых книжников», без активного участия в общественной жизни того времени.
Конечно, немаловажно было и то, что Иларион обладал ярким литературным дарованием. «Слово о законе и благодати» впитало в себя большое количество литературных источников, бесспорно имевшихся в княжеском собрании, — книговеды даже сделали их арифметический подсчет. С другой стороны, очень скоро само «Слово» стало источником для заимствований и подражаний. Его часто читали и неоднократно переписывали, включая в разного рода «Торжественники», «Требники», «Служебники»…
Столетие спустя развернулась деятельность другого писателя — Кирилла Туровского, замечательного проповедника. Его «Слова» и «Поучения» по поводу церковных праздников отличаются своеобразным лиризмом и проникновенностью. О Кирилле Туровском современники отзывались так: «Златоуст, паче всех воссиявший нам на Руси». Произведения этого монаха пользовались громкой известностью. Они вскоре вошли в сборники-антологии «Торжественник» и «Златоуст». Даже к лику святых Кирилл был причислен церковью «из соображений национального престижа» как писатель, в искусстве «витийства» равный своим прославленным греческим предшественникам.
Сам большой ценитель книг, Кирилл Туровский ратовал за их широкое внедрение среди населения, в том числе среди ремесленников. В его «Наставлении» утверждается: «Не говорите: жену имею и детей кормлю и дом устраиваю или князю служу, или власть держу, или ремесло, так поэтому не наше дело чтение книжное, но чернеческое». Таким образом, он хотел видеть в ремесленниках образованных людей.