ДУН «Роланд» была организована в марте 1941 года стараниями Венского бюро ОУН под контролем полковника Р. Ярого. Украинским командиром батальона был назначен Евген Побигущий — бывший офицер Польской армии, немецким командиром — гауптман Новак. Подготовка части личного состава проходила в Австрии (г. Зауберсдорф) близ Вены. Подготовку «ро-ландовцев» вели немецкие офицеры абвера из «Веркрайскоммандо XVIII» Вены. Все 350 человек получили чешскую армейскую униформу. Во время прохождения курса подготовки «соловьи» были одеты в форму «Рабочей службы» Германии (RAD). Знаки различия офицерского состава «Роланда» были схожи с системой, имевшейся ранее в УГА. Офицеры носили на правом плече погоны-жгуты из узкого серебристого шнура по образу и подобию погон армейских чиновников-зондерфюреров. По некоторым данным, личный состав «Роланда» имел желто-синие (или желтые) нарукавные повязки с надписью «На службе у Немецкой армии». Внешний вид «роландовцев» дополняли чешские пилотки с кокардой в виде золотого трезубца на голубом фоне. Стрельцы были снабжены также австрийскими касками периода 1-й мировой войны. Немецкие кадры батальона носили стандартную униформу вермахта.
7 июня 1941 года «Роланд» прибыл из Вены в буковинский город Кимполунг в Румынии и был включен в состав 11-й немецкой армии. 27 июня батальон получил приказ о поддержке немецких войск в боевых операциях на реке Прут, захвате и очистке территорий, прилежащих к дорогам, организации групп украинской самозащиты, охраны транспортов с продовольствием, помощи в эвакуации пленных и охраны стратегических объектов. Весь июнь основной состав батальона действовал в Румынии под командованием лейтенанта Зиберта. В это же время к нему присоединился полковник Ярый со своим штабом украинских пропагандистов. 2 июля этот штаб был распущен по указу ОКВ, и многие его служащие влились в состав батальона. Ярый отбыл во Львов. 26 июля «Роланд» перешел под командование 54-го армейского корпуса и принимал участие в «зачистках» территории и охране дорог у реки Днестр. К этому времени «Роланд» насчитывал 9 офицеров и 260 солдат (стрельцов) — 4 роты по 50–65 человек. Командовал организацией «Роланд» лейтенант Зиберт. Батальон предполагалось пополнить 150 добровольцами-украинцами с «освобожденных» территорий. Вооружение составляли 6 легких пулеметов чешского производства и советские винтовки-трехлинейки. 29 июля «Роланд» оперировал в районе Кишинев — Вадулуй-Вода, после чего совершил переход через Днестр в Дубоссарах до железной дороги Проскуров — Одесса.