Начавшаяся 30 ноября 1939 года война с Финляндией вскрыла многие недостатки в боеготовности Красной Армии. Разведка не была исключением. За время боев зимой 1939—1940 годов И.И. Проскуров несколько раз выезжал в действующую армию для организации разведывательно-диверсионных отрядов и оказания помощи войсковой разведке.
С 14 по 17 апреля 1940 года в ЦК ВКП(б) при присутствии И.В. Сталина состоялось совещание начальствующего состава Красной Армии по сбору опыта боевых действий против Финляндии. 17 апреля на утреннем заседании с докладом выступил начальник Главного разведывательного управления Генерального штаба комдив Проскуров: «Докладываю некоторые выводы по опыту и состоянию работы разведывательной службы Красной Армии. Разведке в выступлениях многих командиров доставалось как будто больше всего.
СТАЛИН. Нет, еще будет.
ПРОСКУРОВ. Я бы был очень рад, чтобы разведку, начиная с сегодняшнего дня как следует потрясли, обсудили. Всякими вопросами занимались, а разведкой мало.
Что мы знали о белофиннах? Мы считаем, что для общих расчетов сил подавления противника разведка имела необходимые отправные данные. Разведка эти данные доложила Генштабу. Это не заслуга теперешнего состава Разведывательного управления, так как основные данные относятся к 1937—1938 гг. Мы знали к 1 октября 1939 г., что Финляндия создала на Карельском перешейке три оборонительных рубежа и две отсечных позиции. Первый оборонительный рубеж, предназначенный для частей прикрытия, располагался непосредственно около границы и упирался флангами в Ладожское озеро и Финский залив, имея в длину {более 100}. Его укрепления состояли главным образом из сооружений полевого типа: окопы стрелковые, пулеметные, артиллерийские. Были и противотанковые сооружения. Имелось также небольшое количество железобетонных, каменных и деревоземляных точек, общая численность которых доходила до 50. Это так называемое предполье.
Второй оборонительный рубеж, который был известен разведке на 1 октября 1939 г. Второй оборонительный рубеж начинался от Финского залива и проходил через Ремнети, Сумма, Мялькел и другим пунктам и далее но северному берегу Сувантоярви. Общая система обороны строилась на создании 13 узловых сопротивлений, так называемых центров сопротивлений по использованию рек и озер.
Третий оборонительный рубеж был представлен узлом сопротивления в районе Выборга, в котором имелось до 10 артиллерийских железобетонных точек. К 1 октября 1939 г. было установлено наличие в укрепленных районах до 210 железобетонных и артиллерийских точек. Всего было 210 точек. Эти точки нанесены на схемы, был альбом, который, как говорил сам тов. Мерецков, все время лежал у него на столе.