19 июня 1941 года генерал-лейтенант Проскуров был назначен командующим Военно-воздушными силами 7-й армии, дислоцированной в Карелии. Прежде чем отправиться к новому месту назначения, Иван Иосифович решил выяснить обстановку и имеющуюся информацию о предстоящем месте службы. Накануне выходных Проскуров заехал в Разведуправление. Переговорил с начальником 6-го отдела полковником И.А. Большаковым, курировавшим германское направление. Полученная информация о сосредоточении немецких и финских войск у наших границ сильно его встревожила. Проскуров передал приказ начальнику штаба ВВС в г. Петрозаводск о незамедлительной переброске самолетов с основных аэродромов на запасные. Это его своевременное распоряжение помогло сохранить от уничтожения авиацию 7-й армии. В первый день войны немецкая и финская авиация произвела бомбардировку известных им основных аэродромов.
Воскресенье, 22 июня 1941 года, семья Проскуровых предполагала провести на природе, на берегу Истры. Сообщение о начавшейся войне сорвало все планы. Генерал Проскуров был срочно вызван на службу. Вернулся домой поздно вечером. Простился с дочерьми. Жена проводила его на Ленинградский вокзал, откуда он убыл к месту службы. С фронта Иван Иосифович прислал несколько писем, потом все оборвалось.
27 июня 1941 года генерал-лейтенант авиации И.И. Проскуров был арестован в Петрозаводске и доставлен в Москву, на Лубянку. Ему было предъявлено обвинение, гласившее, что: «Материалами дела Проскуров обвиняется в том, что являлся участником военной заговорщической организации, по заданиям которой проводил вражескую работу, направленную на поражение Республиканской Испании, снижение боевой подготовки ВВС Красной Армии и увеличение аварийности в Военно-воздушных силах. Ст. следователь Следчасти по Особо Важным делам НКВД СССР — Цепков. Зам. Нач. Следчасти — Шварцман. Нач-к Следчасти — Влодзимирский »{23 }.
Начались допросы, очные ставки, избиения... Некоторые из «заговорщиков» не выдерживали пыток и подписывали протоколы с признанием вины. В протоколе Проскурова значилось: «Виновным себя не признал».
В октябре 1941 года обстановка под Москвой резко ухудшилась. Немцы прорвали фронт и стремительно продвигались к столице. Началась поспешная эвакуация государственных учреждений. Руководство НКВД отдает приказ отконвоировать из внутренней тюрьмы в г. Куйбышев «особо опасных государственных преступников» в количестве 39 человек. Под номером 21 значился генерал-лейтенант Проскуров.
28 октября 1941 года в поселке Барбыш под городом Куйбышевом (ныне г. Самара), без суда, согласно предписанию народного комиссара внутренних дел СССР Л.П. Берии от 18 октября 1941 г. за № 2756/Б, был приведен в исполнение приговор о ВМН (высшей мере наказания) — расстрел в отношении 20 человек. Среди них был и Герой Советского Союза генерал-лейтенант авиации Иван Иосифович Проскуров. Было ему в ту пору всего 34 года...