В апреле 1931 года Ивана Проскурова призывают в ряды Красной Армии. В это время по стране гремел клич: «Комсомолец, на самолет!» Сам Проскуров позже вспоминал: «Я даже побаивался летного дела, но меня вызвали в райком комсомола и там сагитировали пойти в летную школу»{1}. Так по комсомольской путевке он стал курсантом 7-й Сталинградской военной школы пилотов. Годы учебы пролетели быстро. И в декабре 1933 года Иван Проскуров становится летчиком-инструктором во 2-й легкобомбардировочной эскадрилье в 23-й авиабригаде Московского военного округа, дислоцировавшейся в г. Монино. В марте — мае 1934 года он оканчивает курсы командиров кораблей при Военной школе морских летчиков и летнабов в г. Ейске. После чего становится командиром экипажа тяжелого бомбардировщика ТБ-3.
В 1934 году именно экипажу Проскурова было поручено произвести испытание модифицированного самолета ТБ-3, предназначенного для переброски десантных войск. Решительность, смелость и прекрасные организаторские способности были быстро замечены командованием. В декабре 1934 года Иван Проскуров становится командиром авиационного отряда. Не останавливаясь на достигнутом, он продолжает совершенствовать свои летные качества, завоевывая все больший авторитет среди сослуживцев. Все знали: если за дело берется Проскуров, за его исход можно не волноваться, все будет выполнено точно и в срок. Поэтому когда осенью 1935 года перед командованием части встал вопрос, кому поручить ответственное задание, выбор без колебания пал на И. Проскурова.
В октябре 1935 года в столице Румынии г. Бухаресте проходил Международный авиационный слет. На нем экипаж под командованием Проскурова занял 1-е место в соревнованиях по набору высоты. Это было большое достижение всей советской авиации на международной арене. 25 мая 1936 года за успехи в боевой, политической и технической подготовке старший лейтенант И.И. Проскуров был награжден орденом Красной Звезды.
20—22 июля 1936 года самолет АНТ-25 под командованием Валерия Чкалова совершал рекордный беспосадочный перелет Москва — Петропавловск-Камчатский — остров Удд (ныне о. Чкалов). Вся страна с интересом и тревогой наблюдала за полетом. За 56 часов 20 минут экипаж Чкалова пролетел 9347 километров. 22 июля 1936 года при посадке на острове Удд самолет получил повреждение. Потребовалось срочно доставить из Москвы группу авиаспециалистов и запчасти для его ремонта. Нарком обороны маршал К.Е. Ворошилов приказал осуществить операцию в течение трех суток.
Ответственное задание поручили командиру отряда 89-й тяжелобомбардировочной эскадрильи старшему лейтенанту И.И. Проскурову. В состав экипажа были включены только проверенные летчики, настоящие мастера своего дела. Штурманом был назначен Гавриил Михайлович Прокофьев.