Провал русской внешней политики в Прибалтике и ее будущий успех на литовском направлении вполне объяснимы. В Литве эта политика опиралась на утесняемых властями и католической церковью православных русских людей, как знати, так и простонародья. В Прибалтике такой опоры не существовало, а настороженное отношение к русским здесь сменилось откровенной враждой в ходе конфликта вокруг Ивангорода и последовавшего разгрома ганзейского двора.
Потерпев неудачу на балтийском направлении, русская дипломатия срочно переориентировалась на сближение с Литвой, еще недавно считавшейся главным врагом России. С 1487 года между Россией и Литвой шла вялотекущая война за пограничные территории. Военные действия сопровождались переманиванием в русское подданство православной литовской знати, недовольной католической экспансией и своим неравноправным положением. В числе перебежчиков мелькают имена древних княжеских родов: Воротынские, Вяземские, Мезецкие, Белевские, которые впоследствии составят цвет русской аристократии.
В 1492 году скончался старый король Польский и великий князь Литовский Казимир IV. Один из сыновей Казимира Ян Ольбрахт был избран королем Польши, второй сын, Александр, стал великим князем Литовским. Династическая связь между Польшей и Литвой временно прервалась. В результате разделения двух государств Литва как противник Москвы стала значительно слабее.
Массовые отъезды русской знати и несколько военных поражений подряд толкнули молодого литовского князя Александра на неожиданный шаг: он решил посвататься к дочери Ивана III, надеясь таким образом обезопасить московита. Это предложение было горячо поддержано (а по некоторым сведениям, даже инициировано) посольскими дьяками братьями Курицыными и их единомышленниками. Во всяком случае, все переговоры о брачном союзе вели именно эти люди. После неудачи на балтийском направлении еретики-дипломаты теперь рассматривали Литву как единственное окно на Запад. Надо полагать, не обошлось тут и без влияния еврейских купцов-караимов во главе с Хозей Кокосом, которые были заинтересованы в развитии международной торговли через Литву, где у них имелась мощная диаспора.
Последнее слово было за московским великим князем, но он не спешил принимать решение. Причина колебаний была очевидна: польско-литовское государство расчленено, во главе Литвы молодой неопытный монарх, велик соблазн воспользоваться ситуацией для того, чтобы осуществить давний замысел: отнять у Литвы все территории бывшей Киевской Руси, включая Смоленск и Новгород-Северский. И все же, поразмыслив, великий князь внял уговорам своего окружения. Разумеется, он не собирался отказываться от своих стратегических планов, просто ему нужна была пауза для того, чтобы собрать силы для новой атаки. К тому же династический брак давал шанс наследовать Великое княжество Литовское в случае смерти Александра.