В 1494 году между Россией и Литвой был заключен мир. Одновременно состоялось заочное обручение между Александром Литовским и восемнадцатилетней дочерью великого князя Еленой Ивановной. Для ратификации договора в Литву отправилось посольство во главе с С. Ряполовским, В. Патрикеевым и Ф. Курицыным. Они представили договор как свой выдающийся успех, хотя условия мира могли быть более благоприятными для Москвы. Но послы торопились и в спешке совершили роковой промах, трудно объяснимый для столь опытного дипломата как Федор Курицын. В тексте документа не упоминался новый титул Ивана III «Государь всея Руси», хотя литовцы тогда были готовы пойти на уступки. Впоследствии все попытки вставить титул в межгосударственные отношения станут отвергаться Литвой, которая будет упорно называть Россию Московией, ограничивая тем самым уровень ее государственных притязаний. Этот промах великий князь, ревниво пекущийся о своем реноме, так и не простит своему фавориту. Возможно, именно с этого момента между ними впервые пробежала «черная кошка». Иван III заподозрил своего любимца в двойной игре.
При заключении договора в качестве главного условия Иван Васильевич потребовал от будущего зятя не принуждать жену к переходу в католичество. В этом вроде бы личном деле крылся глубокий политический расчет. Елена становилась не только представительницей Москвы при Литовском дворе, но и надеждой православных русских, живших в этой стране. Александр легко согласился, полагая, что сумеет уговорить молодую жену взять его веру. Так династический брак, вместо того чтобы теснее сблизить Литву и Россию, посеял семена нового конфликта.
В 1495 году великий князь Александр совершил поступок, который надолго испортил его отношения с еврейским миром. Он приказал «всю жидову с земли вон выбити». Все евреи, как раввинисты, так и караимы, были изгнаны из Бреста, Гродно, Трок, Луцка, Владимира-Волынского и Киева. Часть евреев ушла в Крым и Стамбул, другая переселилась в соседнюю Польшу. Изгнание сопровождалось беззастенчивым грабежом. Все недвижимое имущество иудеев было объявлено собственностью великого князя, все христиане, которые брали у них деньги в долг, обязаны были вернуть их в великокняжескую казну.
О причинах изгнания евреев из Литвы историки спорят до сих пор. Обычно ссылаются на традиционную враждебность к иудеям римско-католического духовенства, но вполне вероятно, что на решение великого князя Александра повлияли слухи о том, что многие литовские евреи являются тайными сторонниками Москвы. Курс на сближение Москвы с Литвой действительно активно поддерживался еврейской диаспорой Литвы, прежде всего купцами-караимами, а сведения о конспиративных связях диаспоры с московскими «жидовствующими» могли стать достоянием литовских секретных служб. Получив эти донесения, великий князь Александр, болезненно реагировавший на массовые отъезды своих подданных на Москву, мог сорвать зло на евреях. Впрочем, существует и третья версия: Александр попросту не мог рассчитаться с евреями-кредиторами и таким способом решил проблему долга.