Основанный в XIV веке, город тихо жил в тени вишневых и яблочных садов, пока в начале XIX века не оказался на пути вышедшей из Москвы армии Наполеона. 12 октября 1812 года здесь произошло ожесточенное сражение между войсками 6-го пехотного корпуса русской армии под командованием генерала от инфантерии Дохтурова и 4-го армейского корпуса Великой армии, которым командовал пасынок Наполеона дивизионный генерал Евгений Богарне. Бой между двумя корпусами постепенно перерос в сражения между армиями Наполеона и Кутузова. Город 11 раз переходил из рук в руки и к вечеру остался за французами. Русская армия отошла на две с половиной версты к западу и заняла позицию для генерального сражения. Французский император провел ночь в тяжких раздумьях в селе Городя, что в 15 верстах от сожженного города, вызова русских не принял. Великая армия, которая так долго стремилась разгромить русскую в генеральном сражении, отказывалась от боя и начала отступление к Старой Смоленской дороге. В донесении государю Кутузов напишет: «Малоярославец — предел нападения, начало бегства и отступления врага».
О славной странице в истории города напоминают и расположенные рядом с дорогой памятники. Первым путешественника встречает мемориальный сквер, в углу которого стоит небольшая часовня, построенная в 1860 году в память о погибших во время сражения русских воинах. Чуть в стороне от сквера высится памятник солдатам Полоцкого пехотного полка и пятого армейского корпуса, поставленные к столетию войны. Если остановить автомобиль и пройти чуть в сторону, то тихая улочка приведет нас к эпицентру сражения — площади перед Черноострожским монастырем. На воротах обители сохранились следы от пуль и картечи, сохраненные по повелению императора Александра I на память о сражении. На том месте, где, по преданию, во время боя на короткое время появился генерал-фельдмаршал Кутузов, строится новая часовня. А на противоположной стороне стоит неприметный серый памятный камень. Он поставлен в 1992 году в память погибшего на этом месте командира французской 14-й пехотной дивизии дивизионного генерала Алексиса Жозефа Дельзона.
В центре Малоярославца, там, где дорога делает небольшой изгиб, можно увидеть еще два памятника, посвященные событиям 1812 года. Первый из них — ярко-голубая, с золотыми куполами Успенская церковь. Храм был построен к столетию сражения, на месте старого здания церкви, пришедшего к началу XX века в ветхость. Сбор средств на его постройку начали в Калужской губернии в 1909 году, а в 1912 храм торжественно освятили.