К началу 1991 г. отряды ТОТИ смогли выдавить правительственные силы со всех удерживавшихся последними с 1987 г. позиций на полуострове Джафна. Затем в июле 1991 г. около 5000 «тигров» блокировали опорный пункт ланкийской армии Элефант Пасс, перекрывающий доступ на перешеек полуострова Джафна. Лишь месяц спустя, после потери почти 2000 человек, армия смогла путем комбинированной наземной и морской десантной операций снять эту осаду. Однако предпринятое в 1992 г. дальнейшее наступление армии на Джафну не увенчалось успехом. Правительство оказалось не способно выиграть войну с ТОТИ.
В 1994 г. в ходе очередных выборов к власти в Коломбо пришла левая коалиция Народного альянса, возглавляемая Чандрико Кумаратунгой и выступавшая за мирное урегулирование. Были начаты новые мирные переговоры с ТОТИ, увенчавшиеся подписанием перемирия в январе 1995 г.
Третья война 1995-2001 годов
Перемирие продержалось всего 100 дней. 19 апреля 1995 г. «тигры» прервали его, предприняв ряд атак на правительственные силы. В ответ армия предприняла масштабное наступление на севере страны при широкой поддержке авиации. После семинедельной борьбы и высадки морского десанта 5 декабря 1995 г. правительственные силы установили контроль над полуостровом Джафна. В сентябре 1996 г. армия смогла овладеть другим центром повстанцев — городом Килиноччи. Однако наступление правительственных сил в мае 1997 г. на тогдашнюю фактическую столицу «тигров» Ванни провалилось, тем самым правительственным силам не удалось установить прочную наземную связь с завоеванной Джафной. При этом на самой Джафне под контролем ТОТИ остался город Чавакаччери, бесплодные попытки овладеть которым армия предпринимала до 2000 г., увязнув в позиционной борьбе. В свою очередь, в июле 1996 г. «тигры» захватили военный лагерь в Муллаитиву на северо-восточном побережье острова и убили около 800 захваченных в плен солдат. Все эти бои сопровождались массовыми жертвами среди мирного населения и исходом нескольких сотен тысяч беженцев (к 2000 г. количество перемещенных лиц на Шри-Ланке достигло миллиона).
Третья война ознаменовалась широким применением со стороны ТОТИ управляемых смертниками взрывающихся катеров против кораблей ВМС Шри-Ланки, а также началом использования повстанцами переносных зенитных ракетных комплексов. Одновременно в 1996—1998 гг. боевики ТОТИ совершили ряд терактов в ланкийских городах.
В марте 1999 г. ланкийская армия начала новое наступление на Ванни, но добилась только частных успехов. В ходе длительных боев в джунглях правительственные силы были измотаны и обескровлены. В ноябре 1999 г. силы ТОТИ предприняли неожиданное и стремительное контрнаступление, быстро восстановив контроль над территориями вокруг Ванни, осадив Килиноччи и начав продвижение к Элефант Пассу и Джафне. Для захвата Элефант Пасса «тигры» 22 апреля 2000 г. совершили дерзкую десантную операцию, несмотря на преимущество ланкийского флота, высадив со своих плавсредств 1500 человек, которые нанесли удар во фланг обороняющимся. Элефант Пасс, контролирующий перешеек Джафна, пал, и более чем 30-тысячная группировка правительственной армии (примерно треть всех вооруженных сил страны) оказалась в полном окружении на полуострове Джафна. В довершение в декабре 1999 г. смертник «тигров» совершил покушение на президента Чандрико Кумаратунга, чудом уцелевшую.