Горький в одном из своих фельетонов в «Самарской газете» за 1895 год цитирует, с позволения сказать, стихи, присланные в газету очередным графоманом: «…прошу же я вас/ напечатать в газете мой стих первый раз,/ как Леонов поэт, прослыву я точь-в-точь».
В 1898 году выходит вторая книжка стихов Леонова-Горемыки, ее рецензируют, порой даже хвалебно.
В 1902 году кружок Леонова наконец-то получает официальную санкцию на существование, называется он отныне «Московский товарищеский кружок писателей из народа» (спустя год его переименуют в «Суриковский литературно-музыкальный кружок»).
К этому времени стихи Леонова-Горемыки стали приобретать явную социальную окраску: проще говоря, Максима, к еще большему удивлению отца, потянуло в революцию.
Он сходится с Николаем Бауманом, с 1903 года руководившим Московской партийной организацией большевиков и одновременно Северным бюро ЦК РСДРП.
Знакомство их было не очень долгим: 18 октября 1905 года Баумана убили. 20-го, на похоронах революционера, в которых приняло участие около ста тысяч человек, Максим Леонов произносит речь.
В тот же день он совместно со Шкулёвым открыл на Тверском бульваре, возле памятника Пушкину, магазин «Искры» и при нем издательство. «Искрой», между прочим, уже называлась первая нелегальная марксистская газета в России, которая под руководством Ульянова-Ленина выходила с 1900 года; правда, не в Москве, а в Лейпциге, потом Мюнхене, Лондоне, Женеве.
С издательства «Искры» и начались серьезные неприятности Максима Леонова. Издатели запустили в печать ряд вещей откровенно революционного содержания, вроде брошюры «За что борются люди, ходящие с красным знаменем», «Пауки и мухи» немецкого социалиста Карла Либкнехта, сборника статей Розы Люксембург.
Да и совместные сборники «народных поэтов» теперь уже назывались не «Блестки» и «Грезы», а «Под красным знаменем» или «Под звон кандалов». Последний немедленно конфисковала охранка. Начались обыски, очередные «внушения», кратковременные аресты. Издательство, конечно же, закрыли.
Тем временем пришла первая русская революция. Частый гость в доме Леоновых, Шкулёв участвовал в баррикадных боях на Красной Пресне, и дружинники пели его песни: «Красное знамя», «Вставайте, силы молодые!», «Я – раскаленное железо!» и самую, наверное, знаменитую: «Мы кузнецы, и дух наш молод…» – она исполнялась на мотив модной тогда венской шансонетки.
Леонов-Горемыка в то время оказался связан с движением московских булочников: писал воззвания, составлял иные документы, исходившие от их союза.
Профессиональным революционером он, конечно же, не был. В первую революцию Леонова-Горемыку даже не посадили. Вместе с тем Максим Леонович придерживался вольных воззрений слишком упрямо и последовательно, постоянно предпринимая попытки и где-то еще публиковать собственные труды и сочинения своих товарищей.