Вторая вещь, которую мы знаем о Кенни — то, что у него необычные отношения со смертью. Обычно нет объяснения того, почему Кенни умирает и как он возвращается к жизни. Частично, объяснение дается в эпизоде «Картман вступает в NAMBLA». После того, как Кенни переезжает машина скорой помощи, его беременная мать рожает другого сына, которого родители называют Кенни, в честь погибшего брата. Эпизод заканчивается тем, что Мак Кормики отмечают, что это случилось уже в 52-й раз, намекая, что в каждой серии Кенни — новый. Аудитория не отнеслась к этой шутке слишком серьезно, тем более, никакой причины для ускоренного роста нового Кенни не приведено. Вообще говоря, юмор тут в самом факте, что нет никакого объяснения тому, почему Кенни должен умереть и как может возвратиться в следующем эпизоде. Так как Кенни почти не говорит, его личность очерчена слабее, чем характеры других мальчиков, а его главная функция — умереть ради смеха и возвратиться, как будто ничего не случилось.
Кенни, кажется, необычно обреченным к своему рискованному существованию. В отличие от него, для Сартра нет никакой судьбы или рока и, хотя мы не хотим быть смертными и предпочли бы жить вечно, почти все факторы в наших жизнях — результат свободы нашего выбора, никому не может быть предопределена никакая судьба. В эпизоде «Бой калек» предполагается, что Кенни, возможно, обречен навечно. Когда Тимми пытается избавиться от Джимми — другого «ограниченного» ребенка из Южного Парка — то дарит ему оранжевую парку, как у Кенни. Немедленно на Джимми падает сейф с высокого здания, он едва не попадает в автокатастрофу, на него, чтобы схватить, нападает птица, в него стреляют, его жгут, топчет бросающееся в паническое бегство стадо коров и даже шаттл едва не врезается в него. Джимми выживает, но ясно, что в мире Южного Парка, Кенни действительно имеет специфическую судьбу и, похоже, находится под проклятием, которого не выбирал. Судьба Кенни — повторяющиеся смерти — что-то, с чем он должен остаться один-на-один, и кажется, часть его сущности.
Кенни не выбирал тот факт, что он умирает (или что он умирает снова и снова), но с точки зрения экзистенциалиста, Кенни действительно несет ответственность за свою реакцию в смертельной ситуации. Способ, которым Кенни реагирует на то, что мир бросает в него, помогает определить — кто он как личность. Во многих случаях Кенни, кажется, знает, что обречен и принимает благоразумные решения, чтобы избежать опасности, как например, когда он выбрал домоводство, вместо того, чтобы ходить на труды, так как видел водоворот пил, дрелей и других опасных инструментов в голове. Иногда он дрожит и съеживается, когда опасность рядом. Иногда он кажется блаженно неосведомленным о нависшей опасности, как, например, когда Чарли Мэнсон бежит из тюрьмы и везет мальчиков в магазин, и Кенни спокойно остается с ним наедине. Как ни странно, Кенни не умирает в руках Мэнсона. Однако, полицейские убивают его, когда Мэнсон пытается сдаться. К сожалению, его оранжевая парка оказывается похожа на зэковскую униформу. Время от времени, Кенни добровольно идет на смерть, героически жертвуя собой ради других, как в полнометражке «Южный Парк: Большой, длинный, необрезанный», когда Кенни по своей воле отправляется в ад, чтобы все могло возвратиться к нормальному состоянию, чтобы остановить войну между американцами и канадцами. Иногда, Кенни дает активный ответ на ситуацию и положительно влияет на определение своих личностных качеств.