К началу осени, после захвата вермахтом Таллина, Моонзундский архипелаг, состоящий из больших островов Эзель и Даго и нескольких мелких, оказался в глубоком тылу у немцев. Общая численность оборонявших его сухопутных войск и наземных сил Краснознаменного Балтийского флота, подчинявшихся коменданту островного района, насчитывала 23,5 тысячи человек. Береговая артиллерия островов состояла из четырех 180-мм и четырех 100-мм батарей, большая часть которых была расположена на островах Эзель и Моон. Авиация к началу сентября насчитывала 12 истребителей И-16, базировавшихся на аэродром Кагул. Надводные силы состояли из 6 торпедных катеров, 17 тральщиков, мотоботов и других судов. Руководил обороной островов комендант береговой обороны Балтийского района генерал-майор А.Б. Елисеев.
В начале сентября германское командование решило захватить острова комбинированным морским и воздушным десантом. 8 сентября немцам удалось высадиться на острове Вормси и захватить его после трехдневных боев.
Для успеха высадки на самый большой остров архипелага – Эзель было необходимо нейтрализовать береговую батарею номер 43 (три 130-мм пушки, командир батареи старший лейтенант В.Г. Букоткин) на полуострове Кюбассаар. Батарея сильно мешала сосредоточению десантных судов и паромов для предстоящей высадки и могла затруднить само проведение переправы через пролив.
Выполнение этой задачи было поручено люфтваффе. Правда, личный состав десанта, названного «группой Бенеша» (по имени командира капитана Бенеша), состоял из роты элитного полка специального назначения «Бранденбург». Треть роты высаживалась на планерах, две трети – на разнотипных судах, собранных в портах эстонского побережья. Высадка первого планерного десанта на пяти DFS-230 производилась силами 6-й эскадрильи LLG1.
Накануне операции 13 сентября отряд прибыл в Пярну, где начал подготовку. Десант планировалось провести в духе захвата бельгийского форта Эбен-Емаэль. «Планеристы» должны были ошеломить советских артиллеристов, в буквальном смысле свалившись им на голову. Успех должны были закрепить основные силы десанта, высаживающиеся с судов на побережье. Однако в действительности все пошло не совсем по утвержденному плану.
Группы десантных судов сбились с курса и в заданном районе не высадились. Пилоты планеров тоже допустили ошибку, вместо огневых позиций батареи приземлившись в километре к северу от них. Естественно, ни о какой внезапности не могло быть и речи. Это дало возможность бойцам Букоткина не только организовать оборону, но и контратаковать противника. Для ликвидации десанта была выделена часть артиллеристов под руководством старшего политрука Г.А. Карпенко.