Незадолго до начала учебного года (осень 1917 года) Генрих Гиммлер после каникул, проведенных в Бад-Тёльце, внезапно для всех покинул гимназию. К тому времени он уже окончил семь гимназических классов и имел репутацию хорошего, даже отличного ученика. Уход из гимназии, очевидно, был вызван тем, что Генрих Гиммлер намеревался быть записанным кандидатом в офицеры в какой-нибудь из пехотных полков. Однако это ему не удалось, так как в силу возраста он не подлежал призыву. В октябре 1917 года он был вынужден вернуться в гимназию. Однако его разочарование было недолгим. 23 декабря 1917 года Генрих Гиммлер получил известие о том, что 11-й пехотный полк был готов зачислить его в качестве кандидата в офицеры. Судя по всему, именно в это время в дело вступила принцесса Арнульф. Все-таки связи Гиммлера-старшего с баварским двором сделали свое дело. 2 января 1918 года Генрих Гиммлер оставил гимназию и начал подготовку в составе резервного батальона 11-го полка, который располагался близ Регенсбурга.
Радости юноши не было предела. Об этом говорит хотя бы тот факт, что свои письма, адресованные родителям, он подписывал латинской фразой «милее Генрих», то есть «солдат Генрих». Определенный в «солдаты» Генрих Гиммлер сразу же попытался продемонстрировать сослуживцам свою мужественность. Однако поскольку реальных поводов для этого не было, то Генриху Гиммлеру пришлось ограничиться курением. Тем не менее эта показанная мужественность была всего лишь позой. Генрих очень сложно привыкал к военному миру, о чем он не раз писал своим родителям. Он сетовал на плохое продовольственное снабжение, что удавалось в какой-то мере компенсировать визитами в трактиры. Кроме этого Генриха раздражал недостаток чистого белья, что могло бы хоть как-то облегчить его жизнь в казарме. Он просил присылать какие-то вещи из дома. Эти просьбы удовлетворялись, хотя и не сразу. За первые пять недель пребывания в казармах Генрих Гиммлер получил семь посылок из дома. Однако это явно его не радовало. Нередко свои письма домой он начинал с раздраженных фраз: «Мои дражайшие родители! Сегодня от вас опять ничего не пришло. Это не очень хорошо». Тем временем неделя сменяла неделю, и Генрих Гиммлер все-таки привык к казарменной жизни. В его письмах домой фактически не было упреков, но тем не менее они все-таки указывают на то, что он оставался привязанным к семье и родному дому.
С февраля 1918 года Генрих Гиммлер с заведомой регулярностью получал увольнительные, которые он пытался провести дома в кругу семьи. Между тем его брат Гебхард в апреле 1918 года был направлен на Западный фронт, где оказался вовлеченным в ожесточенные боевые действия, которые были неизменно связаны с огромными потерями. В то же самое время Генрих буквально выходил из себя, если хотя бы в течение нескольких дней не получал писем из дома: «Дорогая мама! Сердечное тебе спасибо за письма, которые я так и не получил. То, что ты не пишешь мне именно сейчас, это очень подло».