Летние каникулы семья Гиммлеров в большинстве случаев проводила в баварских Альпах, что было полезно для здоровья мальчиков. Для них самих это было самым увлекательным временем. Гиммлеры пытались совмещать отдых с изучением достопримечательностей, с прогулками на лодках и походами и т. д. Когда в 1910 году семья направилась в Ленггрис, Гиммлер-старший поручил Генриху вести дневник, в котором бы он записывал подробности своего летнего отдыха. Отец сам сделал первую запись в его дневнике, чтобы тем самым задать тон и помочь сыну сориентироваться в том, как надо было делать дневниковые заметки. Генрих на протяжении нескольких лет вел «летний дневник», который регулярно редактировался отцом. В данном случае едва ли можно удивляться тому, что дневники разных лет, которые вел мальчиком Генрих Гиммлер, весьма напоминали школьные задачники или школьные учебники («из пункта А в пункт Б…»). Они были перегружены педантичным перечислением самых банальных вещей, которыми Генрих занимался во время каникул. Так, например, в 1911 году он по порядку перечисляет, сколько раз ходил купаться. Из этого дневника мы можем узнать, что за время каникул он купался 37 раз. Можно говорить о том, что со временем отцовские проверки дневников возымели свое действие — место отцовского контроля занял самоконтроль.
Осенью 1910 года Генриха вновь переводят в новое учебное заведение. Им на этот раз оказалась привилегированная гимназия Вильгельма, в которой Гиммлер-старший работал вплоть до 1902 года. В то время Генрих был очень худым, почти крохотным. Он был ослаблен многочисленными болезнями. Кроме этого он в свои 10 лет выглядел несколько наивно и нелепо, в круглых очках и слабо выраженным подбородком. Один из одноклассников Генриха, Вольфганг Халльгартен, много лет спустя, спасаясь от преследования национал-социалистов, эмигрировал в США. Там он попадет в число ведущих американских историков немецкого происхождения. Поначалу Халльгартен не мог поверить в тот факт, что «чудовище-Гиммлер» и его школьный приятель с такой же фамилией были одним и тем же человеком. Он не мог себе представить в роли рейхсфюрера СС «того неуклюжего мальчишку с короткой стрижкой и в позолоченных очках, которые он носил на остром носу». В школе Генрих Гиммлер всегда был на хорошем счету у учителей. Некоторые из одноклассников считали его зубрилой, а потому Генрих никогда не пользовался особой популярностью среди них. В школьные годы мы не можем найти ни малейших признаков того, что Генрих был антисемитом. Было бы правильнее говорить о том, что он разделял радикальные антифранцузские воззрения, которые были присущи значительной части немецких бюргеров.