Давняя опасность, исходящая от немецких крестоносцев, захвативших Пруссию и земли куршей, объединила разрозненные литовские племена в единое сильное княжество. Непрерывная война с Тевтонским орденом сплотила литовцев и жемайтов, привила им вкус к дальним походам. Литовцы без труда прибрали к рукам юго-западную Русь, опустошенную Батыевым нашествием. Знатные литовцы выучили русский язык, стали одеваться в русские одежды, брать в жены русских женщин, давать своим детям русские имена. Славянская речь звучала во всех уголках Литовского княжества, договоры и духовные завещания князья литовские составляли на русском языке. Сам Ольгерд пятерых сыновей от первой жены назвал православными именами.
В своих грамотах Ольгерд называл свое княжество Литовско-Русским, поскольку большую часть его населения составляли не литовцы, а славяне. Ольгерд любил рядиться в одежды эдакого освободителя русских земель от татарского ига и от засилья немецких крестоносцев. Воюя на юге с татарами, а на северо-западе с немцами, Ольгерд и впрямь добился немалых успехов. Он отвоевал у поляков Волынь, а у ордынцев отнял Киев и Подолию. Было время, когда во Пскове сидел князем Андрей, сын Ольгерда, по просьбе самих же псковичан, изнемогающих под натиском Ливонского ордена. Приглашали и новгородцы к себе на стол кого-нибудь из сыновей Ольгерда, когда у них назревала война с ливонцами.
Прочно утвердившись в Полоцке, Витебске и Торопце, Ольгерд усиливал давление на Смоленское княжество, стоявшее барьером между Литовским княжеством и владениями Москвы. Литовцы упрямо цеплялись за городок Ржеву, расположенный в верховьях Волги. От Ржевы было совсем недалеко до Торжка и Волока Ламского, ключевых городов на большом торговом пути с новгородского севера на приокский юг. Хотелось Ольгерду взять под свой контроль и Волжский речной путь, поэтому ему была выгодна вражда между Москвой и Тверью, поскольку последняя все больше тяготела к Литве, не имея сил одолеть один на один окрепшее Московское княжество.
В ноябре по первому морозцу в Тверь неожиданно нагрянул Михаил Александрович с литовскими полками. Его противники вели себя беспечно. Василий Михайлович пребывал в Кашине, а Еремей Константинович – в Вертязине. При этом их жены и дети находились в Твери, поэтому они сразу угодили в заложники к разозленному Михаилу Александровичу. Растерявшийся Василий Михайлович выслал навстречу литовскому войску, идущему на Кашин, своих бояр с просьбой о мире. Запросил пощады и Еремей Константинович, глядя на дядю. Михаил Александрович замирился с обоими, принудив своего дядю отказаться от прав на тверской стол. Василию Михайловичу был оставлен его прежний удел Кашин. Еремей же лишился княжеского стола в Вертязине и был переведен во Ржеву, которая находилась под властью литовцев.