Рассказывают, что, когда в начале января 1953 года Кеннеди приехал в Вашингтон и попытался сесть в вагон подземной железной дороги, связывающей конгресс США со зданием, где расположилась канцелярия сената, местный служащий велел ему отойти в сторону, «чтобы сенаторы могли первыми войти в вагон». Кеннеди не обиделся. Он знал, что выглядит гораздо моложе своих лет.
В сенате Джон Кеннеди становится членом комиссии труда и общественного благосостояния. Первые два года своей деятельности он уделяет главным образом делам штата Массачусетс. Кеннеди сообщают, что Лодж не расстался с мыслью снова вернуться в сенат. Поэтому Кеннеди стремится закрепить свою популярность в деловых кругах штата. Он вносит в сенат ряд законопроектов, которые были призваны стимулировать развитие текстильной, судостроительной и часовой промышленности штата. Кеннеди также добивается принятия закона о модернизации Бостонского порта.
Деловой мир штата был им доволен.
Ряд довольно откровенных высказываний Кеннеди об американской политической жизни объясняет его поведение в сенате. В своей запиской книжке он, например, отметил: «Политика — это джунгли. Это необходимость выбирать между справедливыми действиями и сохранением себя в должности, между местными интересами и национальными интересами, между частными интересами политика и общими интересами».
Кеннеди считал, что бескомпромиссная позиция любого буржуазного политического деятеля в защите тех или иных принципов неизбежно приведет к тому, что он «сломает себе шею» и исчезнет с политической арены. Современники Кеннеди объясняли подобные его взгляды тем, что у будущего президента был чрезвычайно развит «политический инстинкт самосохранения». Правда, они же как бы вскользь замечали, что Кеннеди был «по натуре радикалом». Можно, однако, не сомневаться, что «политический инстинкт самосохранения» всегда был у Кеннеди на первом месте, а «радикализм» — на втором почти на протяжении всей его политической карьеры.
Так в Кеннеди сочетались прагматизм, консерватизм и довольно радикальные взгляды. Поэтому многие политические деятели, будь то консерваторы или либералы, считали его «своим человеком». К этому Кеннеди и стремился. Он все лучше понимает, что американский политический деятель, для того чтобы добиться успеха, должен уметь хитрить и лавировать, идти на сделки. Ему же хотелось добиться не просто успеха, а сенсационного успеха. Кеннеди задумывается над тем, чтобы попытаться стать президентом США.
В 1953 году Джон Кеннеди женится на Жаклин Бувье — дочери нью-йоркского банкира французского происхождения, фоторепортере вашингтонской «Таймс геральд». За неделю до свадьбы она спросила Джона: «Какую черту своего характера ты считаешь наилучшей и какую наихудшей?» Как потом вспоминала супруга будущего президента, Кеннеди ей ответил, что лучшей чертой своего характера он считает любознательность, а худшей — раздражительность.