Со стороны могло показаться, что Джон Кеннеди начала и середины 50-х годов являлся всего лишь преуспевающим молодым политическим деятелем, довольно способным, обладающим большим состоянием и не знающим особых забот. Мало кто в то время знал, как тяжело он был болен. Недомогание сенатора тщательно скрывалось, так как могло стать для него значительным препятствием для очередного взлета на политической арене.
Боли в поврежденном позвоночнике становились все сильнее. Первая операция не дает положительных результатов. Врачи также предупреждают Кеннеди, что у него, возможно, развивается рак крови и, вполне вероятно, он проживет лишь несколько лет. Только через три года выясняется, что никакого рака крови у Кеннеди нет и налицо лишь сильное осложнение после малярии, которой он переболел во время военной службы на Тихом океане.
В начале 1954 года боли в позвоночнике настолько усиливаются, что Кеннеди решается на повторную операцию. Врачам, которые высказывают сомнение в успешном ее исходе, он заявляет: «Мне это безразлично, больше я так жить не могу». Кеннеди делают вторую операцию, в его позвоночнике закрепляют стальную пластинку. Однако больному становилось все хуже. Пластинку пришлось срочно удалить.
Неизвестно, как бы сложилась далее личная жизнь и политическая карьера Джона Кеннеди, если бы весной 1955 года он не услышал о нью-йоркском враче Жаннет Травель. Примененные ею уколы новокаина дали Кеннеди временное облегчение. И тут помог случай. Доктор Травель обнаружила, что в результате ранения и операций, которым подвергался Кеннеди, его левая нога стала короче правой. Это способствовало усилению боли в спине. Для Кеннеди были срочно заказаны специальная обувь и корсет. После этого его здоровье резко улучшилось. Сам Кеннеди считал, что именно доктор Травель вернула его к активной жизни.
Прикованный болезнью к кровати, Джон Кеннеди пишет книгу «Черты мужества», которая увидела свет в начале 1956 года.
Книга имела в США довольно шумный успех и, без сомнения, способствовала дальнейшему росту популярности Кеннеди. Она попала в число бестселлеров, т. е. наиболее популярных книг. Через год после опубликования книги Кеннеди получает за нее Пулитцеровскую премию по разделу биографий. Ему вручают премию, которую от тут же передает негритянскому колледжу. Последний шаг был направлен на привлечение на свою сторону негритянских избирателей.
28 октября 1959 года в небольшом городке Хианисспорт штата Массачусетс в доме Роберта Кеннеди собралась группа людей. Они удобно расположились в гостиной, в которой живописными островками виднелись зеленые и желтые кресла. За окном стояла золотая осень. Все еще изумрудный газон перед домом засыпали сухие опавшие листья.