В XV в. ярославские князья теряют свою самостоятельность, с каждым десятилетием падает их политическое влияние. Княжество дробится на мелкие вотчины. В 1463 г. последний удельный князь Александр, получивший прозвище Брюхатый, променял свою вотчину на земли в Московском княжестве, и Ярославлем стали управлять московские воеводы. При Иване III и другие мелкие ярославские уделы перешли к Москве.
В XV в. художественная жизнь в Ярославле еле теплилась. Местные феодалы утратили интерес к меценатству, все реже заказывали они иконы, не слишком щедро дарили их храмам и монастырям. Беднели храмовые коллекции, забывались традиции, уходили из жизни прославленные мастера, оскудевали школы изографов. Немногочисленные иконы XV в. архаичны, во многом вторичны. Такая вот связь провинциальности политической и культурной.
К концу XV в. ситуация начала медленно меняться. С присоединением к Москве в культурной жизни Ярославля возникло заметное оживление. Город был одним из крупнейших в Московском княжестве, и это обеспечивало ему внимание великих князей. По указу Ивана III в Ярославль для развития торговли и ремесел переселили новгородцев. Постепенно стали сказываться преимущества крупного и сильного централизованного государства.
При Василии III, после огромного пожара 1501 г., во время которого была выжжена значительная часть города, обрушился Успенский собор на княжьем дворе и сильно пострадали строения Спасского монастыря, в городе было начато большое строительство. Для восстановления соборов из Москвы были направлены квалифицированные каменщики, которые в короткое время возвели на месте прежнего новый Успенский собор, а к 1516 г. завершили и строительство храма в Спасском монастыре. Местные мастера, как выяснилось, тоже не вовсе утратили навыки и вместе с москвичами в течение 1526 г. создали для нового собора в Спасском монастыре огромный иконостас (до наших дней сохранились 13 икон деисусного чина, храмовый образ и 3 иконы нижнего, местного ряда). Хотя свойственная ярославской иконе XV в. архаичность присутствует и в этих иконах, но появляются и новые черты. Так, лица святых с икон, писанных для деисусного чина местными мастерами, отличаются подчеркнуто индивидуальными чертами, каждому из них свойственно особое выражение (этим работы ярославцев выгодно отличаются от творений московских мастеров, богатых по колориту, но с однообразными «благостными» ликами).
При Иване Грозном, после покорения Казанского и Астраханского ханств и открытия в 1553 г. англичанами пути в Москву через Белое море, Ярославль становится одним из важнейших торговых центров страны; там пересекались торговые пути, соединявшие Москву с Западом и Востоком. Иван IV, подобно своему деду, переселил в Ярославль новгородских купцов и ремесленников, среди которых были люди богатые, имевшие желание и возможность покровительствовать искусству. И вот строятся на ярославской земле новые храмы; все чаще заказчиками новых икон выступают – наряду с дворянами и купцами – богатые посадские люди. Наступает новый период подъема ярославской иконописи.