Первый бунтарский поступок Ошо пришелся на седьмой класс. Директор школы был приверженцем строгой дисциплины, особенно внимательно надзиравшим за соблюдением правил поведения в школе. Свободолюбивый дух Ошо всегда противился навязанной ему дисциплине. Он верил в свою собственную, спонтанную дисциплину. В школе всем предписывалось носить матерчатые шапочки, Ошо же, однако, разрешалось носить шерстяную шапочку, единственную на всю толпу учащихся. Однажды Ошо пришел в кабинет директора и спокойно заявил, что с этого момента обязательное ношение шапочек в школе отменяется, и если их ношение не станет добровольным, учащиеся устроят забастовку. У директора хватило здравого смысла, чтобы правильно просчитать ситуацию, и с этого дня надевать головные уборы стало необязательным. Позже Ошо провел в школе еще несколько кампаний протеста против бессмысленных правил, строгой дисциплины и ханжеского поведения учителей.
Бунтарство Ошо также находило свое выражение в форме проделок, целью которых чаще было отнюдь не выставить напоказ лицемерие общества и уязвить чье-то эго. Его шутки и поддразнивание не были злобными и не были направлены на то, чтобы кого-то уколоть — все, что он делал, было добродушной шуткой. На первый взгляд казалось, что его энергия направлена на какого-то человека, но на самом деле он метил в устаревшие обычаи или эгоцентричное поведение. Человек как таковой никогда не являлся его мишенью, он нападал только на застывший стереотип.
То, что Ошо творил в своем маленьком поселении, было похоже на те насмешки, которыми позднее он осыпал священников, жрецов, папу римского, ученых мужей и политиков. Без оскорблений, но с поучением. О природе и свойствах чувства юмора Ошо можно судить по одной интересной истории, рассказанной его другом Свами Агеа Сарасвати. Это превосходный пример того, как он мог вовлечь в свои исследования человеческого поведения ничего не подозревавших людей. Это было в его натуре — получать удовольствие от того, чтобы выставить напоказ того, кого он позднее назовет «правильной жертвой».
В Гадарваре был один врач, который заказал вывеску со своим именем и длинным списком академических степеней. Когда врач находился в своем офисе, Ошо с его друзьями с другой стороны улицы принимались громко читать его имя и звания. Компания получила от Ошо указания, что каждый раз, когда кто-либо пройдет мимо клиники, он должен будет прочитать вслух написанное на вывеске. Врачу это уже начало надоедать, но мальчишки не унимались. В конце концов доктор потерял терпение и предъявил претензии родителям юнцов. Родители же растерялись, услышав такие жалобы — они не видели в этом ничего обидного, разве что это выглядело несколько странно, и в целом это их скорее позабавило. Эта история вскоре получила известность в городке, так же как и то, что врач высказал свое недовольство. Но в конце концов до врача дошло, что длинная вывеска свидетельствует о его зазнайстве, и потихоньку убрал ее.