Как повествует житие Кирилла, попав в Белозерье, они как-то взошли на гору Мауру (по дороге между Кирилловым и Горицким монастырями) и увидели прекрасные дали — леса, луга, озера. Решив обосноваться в этих краях, в месте уединенном, «тесном», «жестоком» и безмолвном, Кирилл останавливает свой выбор на небольшом пригорке в лесу у Сиверского озера, где ставит деревянный крест и выкапывает землянку. Ферапонт, ища место «гладкое» и «просторное», вскоре «разлучился» с другом и обосновал свою обитель в 19 километрах северо-восточнее Кириллова.
Одиночество Кирилла продлилось недолго: к нему начали стекаться монахи и крестьяне. Затем новоявленная братия упросила Кирилла срубить церковь. «Сами собой», как повествует легенда, пришли плотники — артель древоделов и поставили церковь Успения. Это было в 1397 году. Обитель создавалась по образцу московского Симонова монастыря; как и там, главный храм был посвящен Успению богоматери.
Житийная литература идеализирует историю основания монастырей. В ней северный край представляется незаселенным; лишь отшельники, появлявшиеся среди топей, болот и лесов, нарушали уединенность и пустынность этих мест, привлекая к себе монахов и окрестных жителей. В действительности же дело обстояло по-иному. Монастыри возникали з обжитых местностях и основание их происходило далеко не столь идеально и мирно, как сообщают легенды. Крестьяне зачастую смотрели на возникновение нового духовного центра как на бедствие, от которого надо скорее избавиться, ибо в противном случае их земли могли отойти к новой обители. В житии Кирилла, например, упоминается поселянин Андрей, который неоднократно пытался поджечь кельи, чтобы воспрепятствовать дальнейшему расширению обители. К тому же расположение Кирилловского монастыря на выгодных торговых сухопутных и водных путях (вологодская дорога, соединявшая Москву с Севером, и река Шексна) противоречит сильно идеализированной буржуазными историками (С. М. Соловьев, В. О. Ключевский) картине уединенности и замкнутости.
Сохранившиеся послания Кирилла к московским великим князьям, первое из которых написано вскоре после основания монастыря, говорят, что никакого периода «безмолвствования» в деятельности Кирилла не было: он сразу обрел братию, установил «общежитие», а монастырю была оказана всяческая помощь и поддержка со стороны московского князя.
Почти с самого основания обители Кирилл начинает активно приобретать окрестные земли. Хорошо понимая роль монастыря как опорного пункта Москвы в борьбе с Новгородом, Кирилл постоянно выпрашивает у московских князей различные земли и угодья.