В первой половине XIV века Великое Княжество Литовское объединило практически всю Беларусь и часть Жамойти и, постоянно отражая нападения крестоносцев с запада и севера и татар с востока и юга. В 1323 году великий князь Гедимин перенёс столицу государства из Новогрудка в Вильню и начал строительство каменных замков в северо-западной Беларуси (в Вильне, Новогрудке, Лиде, Мяделе), чтобы противостоять набегам крестоносцев. Его сын Ольгерд в 1362 году разбил татар в битве у реки Синие Воды и освободил от их господства украинские земли - Киевщину, Волынь и Подолье, положив начало упадку Золотой Орды. Великое Княжество Литовское стало одним из самых больших и могущественных государств в Европе. В это время беларуские земли окончательно объединились и закрепили своё центральное место в государстве, в результате чего, по образному выражению Ф. Богушевича, Беларусь была здесь "как ядро в орехе". Начиная с этого времени и до второй половины XIX века современная Беларусь называлась Литвой, а её жители - литвинами или людьми литовскими, литвой.
Делопроизводство при дворе великого князя велось на двух языках: вся документация, связанная с Западом, писалась на латыни, а документы, предназначенные для собственного государства и в отношениях с восточными соседями, писались как на латыни, так и на церковнославянском языке, который в Великом Княжестве исполнял те же функции, что и латынь в Западной Европе. Эти языки, в сущности, были мёртвыми, но помогали общаться со всеми окрестными народами. Уже в середине XIV века в грамотах, написанных в Вильне или Полоцке на церковнославянском языке, заметно влияние живого беларуского языка, а в начале второй половины XV века старобеларуский язык стал государственным языком Великого Княжества Литовского.
Смерть великого князя Ольгерда вызвала кровавую междоусобную борьбу в Княжестве, в результате чего великим князем литовским стал сын Ольгерда Ягайло. Возглавив государство, Ольгердович оказался в достаточно сложной ситуации, потому что на северо-западе усилил наступление Тевтонский и Ливонский орден, захватив Жамойть, с юга поступали тревожные известия из Орды, на востоке начинались первые конфликты с Великим Княжеством Московским, а на западе не прекращался спор с Польским Королевством о Волыни. Кроме всего, Ягайло не был старшим сыном Ольгерда, и за великокняжеский трон нужно было сражаться и со своими родными братьями, и с двоюродными. Поэтому великий князь литовский искал поддержку в союзе с соседними государствами: или с Москвой, или с Польшей. Однако, едва начав переговоры с Дмитрием Донским, Ягайло быстро отказался от этих шагов, потому что московский князь потребовал от Ольгердовича признать себя "младшим братом" Москвы и окрестить в православие "всю Литву". Союз с Польшей позволял великому князю литовскому стать одновременно польским королём. К тому же это давало возможность совместными усилиями остановить агрессию крестоносцев. После соответствующих переговоров в 1385 году в Креве было подписано соглашение о династической унии (объединении, в котором два государства имеют одного короля). Ягайло со своей стороны обязался окрестить по католическому обряду ещё не крещёных литвинов. Однако Кревская уния не принесла мира Княжеству, не удовлетворённому подписанными условиями. Оппозицию возглавил двоюродный брат Ягайлы Витовт, которого поддерживала значительная часть беларуских бояр. Чтобы окончательно не утратить власть в Великом Княжестве, Ягайло пошёл на уступки и признал Витовта великим князем литовским.