В 1999 году, как говорили в СМИ, из-за нечистоплотности действий партнеров [16], Медведев покинул ЗАО и вышел из состава учредителей фирмы «Финцелл», как раз накануне скандала вокруг приватизации Котласского ЦБК.
В 1996 году, вслед за Собчаком и Путиным, как уже упоминалось, Медведев покинул мэрию, сохранив неформальные отношения с последним (но не с первым) и вновь сосредоточившись на преподавательской деятельности, параллельно занимаясь бизнесом.
После стремительного восхождения по властной вертикали Путина, Медведева, как известно, также пригласили в Москву на государственную службу. Говорили, что о своем назначении Медведев знал уже в августе 1999 года: тогда ему предложили консультировать Федеральную комиссию по ценным бумагам (ФКЦБ), а уже 9 ноября 1999 года, напомним, Медведев стал заместителем руководителя аппаратаПравительства, где премьером был Путин.
В декабре 1999 года Медведев, как упоминалось, уже был заместителем главы Администрации Президента — Александра Волошина, а также возглавил предвыборный штаб Путина, баллотировавшегося на президентский пост. После успеха (53 % и победа Путина в первом туре) Медведев в июне 2000 года стал первым заместителем главы
Администрации Президента, отвечавшим за составление рабочего графика Путина и организацию его визитов.
В этот период активно ходили слухи, что Медведева «протежировали»: Анатолий Чубайс, Альфред Кох и другие. Эти слухи подтверждения не нашли, как и другой слух — о якобы инициировании Медведевым через Гос. Думу проверки коммерческой деятельности Волошина (кто-то очень хотел поссорить Волошина и Медведева). Так или иначе, но именно Волошина считают чуть ли не «крестным отцом» Медведева: якобы именно он научил своего молодого заместителя, как именно открывать двери кремлевских кабинетов. Когда это делать осторожно и деликатно, а когда — ногой…
Среди первых политических проектов Медведева в Администрации, по некоторым данным, была поддержка Сергея Собянина на губернаторских выборах в Тюменской области. Якобы для этой цели Медведев и Сергей Иванов даже создали альянс [17]. Характерно, что именно Собянин сменил Медведева на посту Руководителя президентской Администрации.
Кстати, там Медведев, в том числе, разрабатывал проект реформы госслужбы, в основе которого оказался, по некоторым данным, моральный кодекс строителя коммунизма [18]. Примечательно, что в Правительстве Путина именно Собянин курирует реформу госслужбы.
Как известно, концепция реформирования госслужбы была одобрена еще в 2001 году. Затем президентским распоряжением были созданы комиссия и рабочая группа по реформе госслужбы.