Так, витиеватой прозой обосновывается выбор языка для трактата: именно итальянский, а не латынь. Казалось бы, очевидно, что сонеты комментировать нужно на том языке, на каком они написаны, но для данной эпохи выбор языка для подобного рода сочинений был еще принципиальным вопросом. Лоренцо решает его, следуя авторитету Данте, в пользу родного языка. Его взгляды на литературу мало отличаются от нынешних, а насколько Лоренцо понимал тонкости стиля классиков, прекрасно видно из всех его сочинений. Только в XIX веке были обнаружены две новеллы Лоренцо, написанные в стиле Боккаччо, «Джиневра» и «Джакопо».
Постепенно жизненные силы покидали Лоренцо, сказывался наследственный недуг – подагра, острые приступы которой лишали его прежней подвижности и бодрости духа. Он ищет утешения в градоустройстве, искусстве и музыке: дает заказы на возведение зданий, роспись храмов, живописные полотна (в том числе и молодому Леонардо), приобретает орган, содержит зверинец. Но меланхолия всё чаще давала о себе знать: на пороге сорокалетия он уже чувствовал себя стариком. Лоренцо впадает в несвойственную ему прежде религиозность. Духовные стихи, которые с этого времени и до самой смерти будут его всецело занимать, составляют отдельный глубокий пласт в позднем творчестве Великолепного. Здесь и капитоло (рассуждения в терцинах) о всемогуществе Господнем, и сонеты, и многочисленные баллаты духовного содержания, многие из которых были положены на ту же музыку, что и писавшиеся в эти годы карнавальные и танцевальные песни. Наконец, в 1490 году, он создает Rappresentazione sacra (мистерию) из времен Юлиана Отступника – «Представление о Петре и Павле». Как такового театра и драматического репертуара в Италии еще не существовало. Спектакли обычно ставились любительски при дворах вельмож и правителей, либо служили народным развлечением на карнавале и других праздниках, причем преобладали духовные драмы, поэтому мистерия Лоренцо вполне соответствовала вкусам эпохи.
Последним всплеском мирских удовольствий Лоренцо явились его знаменитые карнавальные песни, датированные 1490–91 гг., и «лебединая песня», поэма «Амбра». Эти произведения золотою страницей завершают его творческое наследие.
Карнавальные песни, как особый жанр, возникли впервые во Флоренции при Лоренцо Великолепном. Полагают даже, что их основоположником явился он сам. Они обязательно перекладывались на музыку и исполнялись народом на праздничных шествиях и представлениях. На время карнавала привычные моральные устои как бы утрачивали свою силу, сама церковь, казалось, была не столь строга к мирянам, к тому же необходимо было забыть все тяготы минувшего поста. Это накладывало свой отпечаток на песни, популярные в народе, придавало им вольность, доходившую порой до непристойности. Признанным мастером карнавальных песен был Анджело Полициано, чьи творения в этом роде настолько безукоризненны и поэтичны, что затмевают многие песни самого Лоренцо. Однако сохранившиеся одиннадцать песен Великолепного по сей день признаются абсолютной поэтической классикой. Их можно разделить на два рода. К первому относятся песни от имени представителей различных ремесел. Пекари и кондитеры, садовники и огородники, торговцы мускусным маслом и благовониями расхваливают свой товар или искусство со скрытым эротическим смыслом. Все песни обращены к флорентинкам; автор как бы преподает им «науку любви» на время карнавала, давая такие советы, от которых мог бы покраснеть сам Овидий. Песни второго рода исполнялись ряжеными, изображавшими тех или иных персонажей. Разнузданность карнавальных нравов напоминала древние вакхические празднества, поэтому неудивительно, что среди ряженых флорентийцев были и те, что изображали бога вина Вакха с его хмельной свитой. Устройством карнавальных торжеств (как бы мы сейчас сказали, их сценарием) руководил Лоренцо. Его «Вакхическая песня» – непревзойденный шедевр гедонической лирики – может являться гимном целой эпохи, когда после веков мрака лучшие умы человечества вновь обратились к свету великого искусства и науки Древней Эллады. В соответствии с эпикурейской философией Лоренцо учит наслаждаться каждым текущим мгновением мимолетной юности, потому что «даль грядущего темна». Так, по замечанию де-Санктиса, «зарождалась среди танцев, празднеств и пиршеств» новая поэтическая культура.