Начало работы Короленко над «Историей моего современника» относится к 1902–1905 годам. Первая книга полностью была опубликована в 1908 году. Вторая книга, начатая в 1909 году, была закончена лишь через десять лет.
В «Истории» Короленко стремился дать типическое изображение героя своего поколения, разночинца по условиям жизни, связанного с демократическими устремлениями эпохи 60—70–х годов. Писатель дает широкое обобщение, оживляя в своей памяти важнейшие эпизоды собственной жизни, блестяще анализируя духовные поиски Короленко — гимназиста, студента, «интеллигентного пролетария» и наконец «государственного преступника».
В предисловии к первым главам «Истории моего современника» Короленко писал: «Эти записки не биография… не исповедь… не портрет… В своей работе я стремился к возможно полной исторической правде, часто жертвуя ей красивыми или яркими чертами правды художественной. Здесь не будет ничего, что мне не встречалось в действительности, чего я не испытал, не чувствовал, не видел. И все же повторяю: я не пытаюсь дать собственный портрет. Здесь читатель найдет только черты из «Истории моего современника».
В целом ряде своих высказываний Короленко уточнил замысел своей «Истории». В черновике предисловия к первой книге он писал: «Все факты, впечатления, мысли и чувства, изложенные в этих очерках, — суть факты моей жизни, мои мысли, мои впечатления и мои чувства, насколько я в состоянии восстановить их с известной степенью живости и без прибавки позднейших наслоений. Но здесь не все факты, не все мысли, не все движения души, а лишь те, какие я считаю связанными с теми или другими общеинтересными мотивами».
Таким образом, автобиографический материал «Истории» современника был отобран взыскательным художником под углом зрения его типичности, исторической значимости.
«История моего современника», связанная с изображением далеких событий, отодвинутых от времени работы писателя над этим произведением на несколько десятилетий, своей идейной настроенностью близка общественным интересам Короленко в эпоху революции 1905 года и, главным образом, в период наступившей после ее поражения реакции. В 1905 году в предисловии к первым главам своей «Истории» Короленко отмечал: «Теперь я вижу многое из того, о чем мечтало и за что боролось мое поколение, врывающимся на арену жизни тревожно и бурно… мысли и чувства людей того времени и той среды не потеряли теперь интереса самой живой действительности… Наша жизнь колеблется и вздрагивает от острых столкновений новых начал с отжившими, и я надеюсь хоть отчасти осветить некоторые элементы этой борьбы». Позднее в заметке «От автора» повторена та же мысль: «В неблагоприятное время пустился «мой современник» в свое плавание, но, раз начав, он хочет доплыть до желанного берега, невзирая на крушения… Итак, мы будем продолжать свои очерки среди скрипа снастей и плеска бури. В начале очерков было сказано, что, начавшись тихими движениями детской мысли, они должны перейти к событиям и мотивам, тесно и непрерывно связанным с самыми болящими мотивами современности».