Из воспоминаний современников можно узнать живые подробности быта семьи Чехова в Таганроге. Из них мы узнаем о тяжелых обязанностях гимназиста Чехова в лавке отца, о репетиторстве в шестнаддатилетнем возрасте, о гимназии с учителями, похожими на «человека в футляре», с отупляющей зубрежкой и безрассудными жестокостями. «Таганрогская гимназия, —вспоминал писатель Тан–Богораз, — в сущности представляла арестантские роты особого рода. То был исправительный батальон, только с заменою палок и розог греческими и латинскими экстемпоралями». Воспоминания современников позволяют живо представить Чехова за зубрежкой гимназических уроков, на выматывающих силы ночных спевках, в захудалой бакалейной лавчонке отца, где он должен был одновременно выполнять роль и продавца и кассира, наконец среди веселых, полных юмора чеховских забав, в которых уже проступают черты будущего Антоши Чехонте.
Чехов еще в детстве столкнулся с грубостью, пошлостью и ложью мещанского быта. «Деспотизм и ложь исковеркали наше детство», — сказал однажды Чехов. Об этом ярко рассказывает в своих воспоминаниях брат писателя Александр Чехов. «Антон Павлович, — писал он, — только издали видел счастливых детей, но сам никогда не переживал счастливого, беззаботного и жизнерадостного детства, о котором было бы приятно вспомнить, пересматривая прошлое». Но неверно было бы представлять себе гимназиста Чехова забитым, смирившимся со всем, что его окружает. Как об этом можно заключить по воспоминаниям другого его брата, Михаила Павловича, в Чехове рано проснулось желание высмеять житейские несуразности, смешных и жалких людей. Это легко почувствовать, читая в воспоминаниях Михаила Чехова и других современников, знавших Антона Павловича по Таганрогу, записи художественных импровизаций, пародий, инсценированных шуток. «Он устраивал лекции и сцены, — пишет М. П. Чехов, — кого–нибудь представляя или кому–нибудь подражая». Материал для этого ему в изобилии давала окружающая жизнь, в которой он рано подмечал несуразное и нелепое, — с этим он сталкивался в обиходе убогой бакалейной лавки, подобное видел в коммерческом суде, в гимназии. В его литературных шутках и пародиях неизменно подвергались осмеянию типические черточки, характерные особенности окружавшего его мещанского быта.
О чванстве и одновременно подхалимстве человека, потерявшего свое человеческое достоинство, была, например, импровизация Чехова, в которой изображались чиновники — один, достигший «значительных степеней», и другой — мелкий, заискивающий перед ним. Чехов сатирически переделывал и религиозные сюжеты. Как пишет один из современников, «особенно интересно у него выходили вариации о сотворении мира, когда коринка была до такой степени смешана с изюмом, что их невозможно было отличить, а луну должны были отмывать прачки». Во всем этом явственно проступают черты будущего Чехова.