Показательно его недовольство жизнью в Ялте, которая ограничивала его писательский кругозор и предоставляла в поле его внимания отголоски событий, а не сами события. Подобное настроение Чехова выражено в его письме от 10 ноября 1903 года: «…скучаю здесь в Ялте и чувствую, как мимо меня уходит жизнь и как я не вижу много такого, что, как литератор, должен бы видеть. Вижу только и, к счастью, понимаю, что жизнь и люди становятся все лучше и лучше, умнее и честнее — это в главном…»
Врач и писатель С. Я. Елпатьевский, который, так же как и Чехов, в те годы жил в Ялте, рассказывает: «Помню, когда я вернулся из Петербурга в период оживления Петербурга перед революцией 1905 года, он в тот же день звонил нетерпеливо по телефону, чтобы я как можно скорее, немедленно, сейчас же приехал к нему, что у него важнейшее, безотлагательное дело ко мне. Оказалось… что ему безотлагательно, сейчас же, нужно было знать, что делается в Москве и Петербурге, и не в литературных кругах… а в политическом мире, в надвигавшемся революционном движении… И когда мне, не чрезмерно обольщавшемуся всем, что происходило тогда, приходилось вносить некоторый скептицизм, он волновался и нападал на меня с резкими, несомневающимися, нечеховскими репликами. — Как вы можете говорить так! — кипятился он. — Разве вы не видите, что все сдвинулось сверху донизу! И общество и рабочие!»
«Его политическое развитие, — пишет другой современник Чехова, доктор М. А. Членов, — шло наряду с жизнью, и вместе с нею Чехов все более и более левел и в последние годы уже с необычайной для него страстностью, не перенося никаких возражений (в этих случаях он почему–то говорил: «Вы совершенный Аверкиев»), доказывал, что мы— «накануне революции». «Нередко Чехов говорил о революции, которая неизбежно и скоро будет в России», — свидетельствует Н. Д. Телешов. Хорошо осведомленный о настроениях Чехова в те годы, Станиславский пишет: «По мере того как сгущалась атмосфера и дело приближалось к революции, он становился все более решительным».
Чехов, конечно, не представлял себе конкретных путей и движущих сил революции, но его письма тех лет и воспоминания современников свидетельствуют о горячем желании понять характер нового общественного подъема и глубоком интересе, проявляемом им к тем новым силам, которые вступали на историческую арену. По свидетельству Горького, Чехов в последний период своего творчества хотел писать «о чем–то другом, для кого–то другого, строгого и честного» (из письма Горького В. А. Поссе, 1901 год). По словам одного из мемуаристов (проф. Анучина), Чехов видел значение Горького в том, что «он создал настроение, он вызвал интерес к новым типам». Что понимал Чехов под «новым типом», можно судить по его письму к Станиславскому от 20 января 1902 года, где он говорит о Ниле из горьковской пьесы «Мещане» как о «новом человеке». Он настойчиво рекомендует Московскому Художественному театру ставить «Мещан» и неоднократно указывает на роль Нила в этой пьесе как на «главную», «центральную», «героическую».