Работал Покровский в ночное время, это создавало ему дополнительные сложности для встреч с Галиной. На работе к тому же о личном говорить в официальной обстановке было трудно. Выход был найден: устное общение заменил отправлением различных записок и писем Бениславской, которые или оставлял их у нее дома в почтовом ящике, или вручал при встречах в редакции. «От скуки вчера читал поэтов, — писал Бениславской. — Ваша наука.
(…) Вчера наконец-то прочел Гаврилиаду. Хорошо. 10 раз прочел Ахматову, раза три Блока и… Сашу Черного. Последний лучше всех».
Этот перечень имен позволяет судить о поэтических пристрастиях Покровского. Он также увлекался театром, мог при встрече обсуждать какую-нибудь премьеру или рассказывать об игре любимого артиста.
Сергей Покровский по-юношески горячо и страстно влюбился, как писал ей в записках и письмах, в своего Галченка, Галушку, свою черненькую, «бесконечно дорогую, любимую ненаглядную девочку». Справедливо заметила Н. И. Шубникова-Гусева, прокомментировав через много лет его письма к Бениславской, что у С. Покровского «было исключительное чувство, в котором сочеталась общность духовных интересов, дружба и непреодолимая иссушающая потребность физической близости: «Тянет меня к тебе страшно…», «Губы твои: так хорошо пахнут молодым теленком, свежестью…».
Устоять против такого напора было сложно. Галина постепенно стала привыкать к новому другу. В апреле 1923 года сообщила А. Назаровой, прочитав ее дневник: «Я читала это с таким чувством, что даже Сергея Петровича (Покровского) забывала, а сейчас это много».
Но стоило ей во время летнего отдыха совершить поездку на теплоходе по Оке с заездом в Рязань, как все ее чувства к Есенину пробудились, о чем она сообщила в Москву утром 23 июня 1923 г. подругам: «Я только, только из Рязани, из города на пристань. Так просто, так просто — поехала Рязань-город поглядеть, милую, милую Рязань. Ехала по городу и думала: вот здесь ходил златокудрый, голубоглазый мальчик, здесь накипела «удаль без конца», задор того хулигана, которого я так любила! (быть может, люблю даже), который так бесконечно много дал мне. Я даже не представляла, что мне так радостно, так «сладко» будет увидеть, почувствовать этот город. А дальше через три часа Спасск — там он учился. Не могу дождаться, когда увижу этот Спасск. Мне раньше так хотелось увидеть Спасск, Рязань. А ведь когда я выезжала из Москвы, я даже не вспоминала про это. И сегодня приехала в Рязань (на пристань) — на душе пасмурно. Тоска, хоть обратно поезжай. А побыла в городе — как рукой сняло. Я не знаю отчего, но с Сергеем Есениным связано все радостное, и все то, что с ним связано, вызывает какую-то юную, светлую радость. Отчаливаем… Раз, два, три. Прощай, Рязань».