Прасковье Гавриловне во время того раскулачивания было 11 лет. Ее не тронули, и она осталась совсем одна в опустевшем селе среди таких же вдруг осиротевших детей. Новая власть открыла школу, в которой мама Леонида училась несколько лет, ничего не зная о судьбе братьев, сестер и родителей. Она рано вышла замуж. Первый ее муж погиб на войне в 1941 году, дочери от того брака рано умерли от болезней. Чтобы как-то прокормиться, вдова устроилась работать в школу. В 1949-м Прасковья Гавриловна уехала поступать в институт в Украину. Так дочь «врагов народа» оказалась в Харькове, где во время учебы в юридическом институте познакомилась с Михаилом Ильичом Черновецким – 36-летним офицером, недавно демобилизовавшимся из армии. Они поженились, но вскоре после рождения Леонида расстались. Множество боевых ранений отца привели к тому, что он умер относительно рано – в 1970 году. Прасковья Гавриловна вышла замуж снова, на этот раз – за театрального режиссера, который впоследствии привил маленькому Лёне любовь к искусству.
Парень из бедной неполной семьи рано начал трудовую жизнь. Будущий миллионер подрабатывал грузчиком на вокзале. Все свободное время, которого было не так уж много, Леонид проводил на улице. Дружил с такими же мальчишками, как сам, – харьковскими дворовыми босяками. Как следствие, его школьные учителя не припоминали, чтобы парень мог похвастаться хорошими успехами в учебе. Посещал Черновецкий харьковскую СШ № 4. По словам его школьной учительницы Валентины Сердюковой, учиться он не очень любил, но был общительным, открытым, говорил то,что считал нужным, а не то,что от него хотели услышать. Это, с одной стороны, выделяло его сразу же из коллектива, с другой – осложняло ему жизнь. При этом педагог отмечала несомненные лидерские качества мальчика.
В 1970 году Леонид Черновецкий окончил школу и некоторое время работал учеником слесаря на Харьковском авиазаводе. В этом же году он был призван в армию – служил во внутренних войсках в Днепропетровской области. После окончания службы Леонид поступил в Харьковский юридический институт на специальность «правоведение», который окончил с отличием в 1977 году. Там, во время учебы, произошло знакомство, которое в дальнейшем кардинально повлияло на дальнейшую судьбу Леонида. Он встретил свою будущую жену Алину Айвазову. Как осторожно писала украинская пресса, роясь в биографии Черновецкого уже после избрания его мэром Киева, отец Алины, Степан Айвазов, в 1970-е годы был известным в Тбилиси «цеховиком» – одним из частных предпринимателей, которые в советское время производили популярные в стране товары широкого потребления в нелегальных «цехах»: законы СССР запрещали частное предпринимательство. Согласно воле отца, Алина должна была выйти замуж только за кавказца. Но Леонид проявил невиданное упорство, даже отправился вместе с матерью в Тбилиси – просить у строгого отца руки его красавицы-дочери. Богатому кавказцу не слишком приглянулся нищий студент из Харькова. Но он любил дочь, потому дал согласие на брак и, поговаривают, приложил максимум усилий, чтобы дочь с зятем после окончания учебы в 1977 году смогли переехать в Киев. Столица союзной республики открывала более широкие возможности. Сына, который родился годом позже, Черновецкие назвали в честь деда – Степаном.