Чикагская конка совершенно так же, как газоснабжение, находилась в руках трех различных компаний, каждая из которых обслуживала свою «сторону» или свой район. Основанная в 1859 году Чикагская городская железнодорожная компания обслуживала Южную сторону вплоть до 39-й улицы и была подлинным кладезем обогащения для своих владельцев. Эта компания проложила уже свыше семидесяти миль рельсовых путей и ежегодно тянула свои линии все дальше и дальше по Индиана авеню, Уобеш авеню, Стэйт-стрит, Арчар авеню… Ей принадлежало свыше ста пятидесяти старомодных вагончиков, не отапливающихся зимой и устланных для тепла соломой, и свыше тысячи лошадей. Конку обслуживало сто семьдесят кондукторов, сто шестьдесят возниц, сто конюхов и весьма солидное число кузнецов, шорников и ремонтных рабочих. Зимой по улицам двигались принадлежавшие компании снегоочистители, летом — машины для поливки. Прикинув в уме стоимость подвижного состава, акций, облигаций и прочего имущества компании, Каупервуд пришел к заключению, что ее капитал, должно быть, уже перевалил за два миллиона. Скверно было то, что контрольный пакет акций компании находился в руках у двух лиц — Шрайхарта и Энсона Мэррила. Первый был теперь заклятым врагом Каупервуда и старался воспрепятствовать любому его начинанию, да и второй тоже был настроен весьма неприязненно. Каупервуд еще и сам не знал, как подобраться к этому доходному делу. Курс акций компании доходил до двухсот пятидесяти долларов.
Северо-чикагская железнодорожная компания была основана в том же году, что и компания Южной стороны, но только другой группой лиц. Здесь дело велось совсем уж по старинке, не очень знающими и не очень предприимчивыми людьми; оборудование тоже было старое и изношенное. Железнодорожная компания Западной стороны первоначально входила в Чикагскую городскую железнодорожную, иначе говоря Южную компанию, но теперь являлась уже самостоятельным предприятием. Линии, принадлежащие этой компании, были пока что наименее доходными, но Западная сторона Чикаго росла и развивалась не менее бурно, чем все остальные. Веселый звон колокольчиков, возвещавший о приближении лошадей, тащивших вагоны, слышен был во всех концах города.
Наблюдая все это со стороны и переносясь мыслями в будущее, Каупервуд лучше, быть может, чем сами акционеры, видел открывавшиеся перед ними гигантские возможности — особенно если Чикаго и впредь будет так же бурно расти. Все, что могло содействовать или препятствовать развитию городских железных дорог, было предметом его постоянных и упорных размышлений.