Затем у Хадлстоунов — своих прежних соседей — он как-то встретил на обеде девушку двадцати трех лет, которая на короткое время сильно увлекла его. У нее была смешная и не слишком благозвучная фамилия — Хабби (Элла Ф. Хабби, как он выяснил впоследствии), но девушка была очень мила. Главная ее прелесть заключалась в шаловливой лукавой мордочке и плутовских глазах. Отец Эллы был состоятельным комиссионером с Южной Уотер-стрит. Стоило Каупервуду обратить на нее внимание, как девушка не замедлила влюбиться в него, что, впрочем, было довольно естественно. Она была молода, неопытна, впечатлительна, блеск славы кружил ей голову, а миссис Хадлстоун уже давно на все лады превозносила Каупервуда и пророчила ему великую будущность. Когда Элла с ним встретилась, увидела, что он очень моложав, откровенно ею любуется и ничуть не страшен и не суров, — во всяком случае с нею, — она была совершенно очарована, и стоило Эйлин отвернуться, как смеющиеся глаза девушки тотчас с восхищением обращались на Каупервуда. После обеда все перешли в гостиную, и тут Каупервуд самым естественным и непринужденным образом пригласил Эллу навестить его в конторе, если ей доведется быть поблизости. Но глаза его досказали остальное, вызвав в ответ жаркий и смущенный взгляд. Она пришла, и они стали встречаться. Но связь эта была непродолжительной и не захватила его. Девушка была не из тех, что могла бы удержать Каупервуда после того, как было удовлетворено его любопытство.
За этой связью последовала еще одна короткая интрижка с некоей миссис Джозефайн Ледуэл, красивой вдовушкой, которая, вздумав спекулировать на хлебной бирже, обратилась за советом к Каупервуду и с первой же встречи решила, что с ним стоит затеять флирт. Внешне она немного походила на Эйлин, но была постарше, не так хороша собой и обладала более трезвым, практическим складом ума. Ее элегантность, независимая манера держаться и холодная расчетливость заинтриговали Каупервуда. Она, со своей стороны, всячески старалась его завлечь и в конце концов преуспела; местом встреч им служила ее квартира на Северной стороне. Связь эта длилась месяца полтора; новая возлюбленная даже не очень нравилась Каупервуду. Всякой женщине, которая с ним сближалась, предстояло состязаться с привлекательностью Эйлин и былым очарованием его первой жены. А это оказывалось не так уж просто.
Именно в ту пору, чем-то напоминавшую первые годы супружества с Лилиан, когда они тоже почти никуда не выезжали, Каупервуд встретил, наконец, женщину, которой суждено было оставить глубокий след в его жизни. Он долго не мог ее забыть. Это была жена молодого скрипача, Гарольда Сольберга, датчанина, поселившегося в Чикаго. Сама она не была датчанкой. Мужа ее выдающимся скрипачом никак нельзя было назвать, хотя музыкальным темпераментом он несомненно обладал.