В Лондоне он знакомится с молодым американским издателем Уолкоттом Бейлстиром, они вместе работают над повестью «Наулахка». В 1892 году Бейлстир умирает от тифа, и вскоре после этого Киплинг женится на его сестре Каролине. Во время медового месяца банк, в котором у Киплинга были сбережения, обанкротился. Денег у четы осталось лишь на то, чтобы добраться до Вермонта (США), где жили родственники Бейлстир. Следующие четыре года они проживают здесь.
В это время писатель вновь начинает писать для детей; в 1894—95 годах выходят знаменитые «Книга джунглей» и «Вторая книга джунглей». Опубликованы также стихотворные сборники «Семь морей» и «Белые тезисы». Скоро рождаются двое детей: Джозефина и Элси. После ссоры со своим шурином, Киплинг с женой в 1896 году возвращаются в Англию. В 1897 году выходит повесть «Отважные мореплаватели». В 1899 году, во время визита в США, от воспаления лёгких умирает его старшая дочь Джозефина, что стало огромным ударом для писателя.
В 1899 году он проводит несколько месяцев в Южной Африке, где знакомится с Сесилом Родсом, символом британского империализма. В 1901 выходит роман «Ким», который считается одним из лучших романов писателя. В Африке он начинает подбирать материал для новой детской книги, которая выходит в 1902 году под названием «Сказки просто так».
В этом же году он покупает загородный дом в графстве Сассекс (Англия), где остаётся до конца жизни. Здесь он пишет свои знаменитые книги «Пак с Холмов» и «Награды и феи» – сказки Старой Англии, объединённые рассказчиком – эльфом Паком, взятым из пьес Шекспира. Одновременно с литературной деятельностью, Киплинг начинает активную деятельность политическую. Он пишет о грозящей войне с Германией, выступает в поддержку консерваторов и против феминизма.
Литературная деятельность становится всё менее насыщенной. Ещё одним ударом для писателя стала гибель старшего сына Джона во время Первой мировой войны в 1915 году. Киплинг вместе с женой работали в военное время в Красном Кресте. После войны он становится членом Комиссии по военным захоронениям. Именно им была выбрана библейская фраза «Их имена будут жить вечно» на обелисках памяти. Во время одной поездки в 1922 году по Франции он знакомится с английским королем Георгом V, с которым потом завязывается большая дружба.
Киплинг продолжал свою литературную деятельность до начала 30-х годов, хотя успех сопутствовал ему всё меньше и меньше. С 1915 года писатель страдал от гастрита, который впоследствии оказался язвой. Умер Редьярд Киплинг от черепно-мозгового кровоизлияния 18 января 1936 года в Лондоне, лишь на 3 дня раньше Георга V. Похоронен в Уголке поэтов в Вестминстерском аббатстве.