В результате головокружительных африканских приключений – плен, тюремное заключение, побег в товарном вагоне – Черчилль в 1900 году возвращается в Англию героем, вновь выставляет свою кандидатуру на парламентских выборах, на этот раз одерживает победу и в 26 лет становится членом парламента от Консервативной партии. Шесть лет спустя в знак протеста против тарифных законопроектов правительства Черчилль выходит из Консервативной партии и вступает в Либеральную.
После неудачных ухаживаний в 1908 году Уинстону наконец удалось найти себе достойную супругу. Его избранницей стала дочь ближайшей подруги матери Клементина Хозиер. Брак оказался счастливым. Вместе они прожили 53 года. Умная, красивая, образованная женщина смогла найти общий язык со своим сверхэнергичным мужем.
Давая советы юным девушкам, она любила повторять: «Никогда не принуждайте мужа соглашаться с вами. Вы добьетесь большего, если будете спокойно придерживаться своих убеждений». В результате Уинстон часто советовался с женой по поводу своих политических шагов. Впрочем, он был примерным семьянином и не изменял жене. Политика всегда интересовала Черчилля больше, чем женщины. Клементине не на что было жаловаться, кроме пристрастия мужа к армянскому коньяку. У них было три дочери и сын, с которыми премьер обожал возиться. Он любил и хозяйственные заботы: сам сложил кирпичный забор и небольшой коттедж, сделал бассейн с обогревом, развел рыбу в пруду, увлекался свиноводством.
В 1910 году Черчилль становится министром внутренних дел.
Вскоре после начала Первой мировой войны Черчилль подготовил и возглавил военную экспедицию по обороне Антверпена. Несмотря на то что город был захвачен немецкими войсками, антверпенская операция дала возможность спасти бельгийскую армию и удержать несколько важных английских портов на Ла-Манше.
Вернувшись в армию, Черчилль участвует в боевых действиях в составе Второго гренадерского гвардейского полка и в чине полковника командует батальоном Королевского шотландского полка. Через год после возвращения в Англию (1916) Черчилль назначается министром вооружений в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа, где активно занимается производством и внедрением нового вида вооружения – танков.
На посту министра колоний (1921), Черчилль оказывал всяческую поддержку правительству получившей независимость Ирландии. По его инициативе в 1922 году Палестина получила статус еврейской национальной территории при условии соблюдения прав арабов, а также создан мандатный эмират Трансиордания.
С 1923 по 1929 год Черчилль работает над книгой «Мировой кризис» по мнению современников «самыми блестящими военными мемуарами в истории». На гонорар, полученный за четырехтомник «Мирового кризиса», Черчилль приобретает особняк Чартвелл.