В 1924 году Черчилль вновь избирается в парламент и назначается министром финансов в правительстве Стенли Болдуина, нового премьер-министра от Консервативной партии. За четыре года пребывания Черчилля на этом посту правительству удалось восстановить золотой стандарт, что привело к экономической дефляции, росту безработицы.
В 1929 году на выборах консерваторы потерпели поражение, и Черчилль оказался не у дел.
В эти годы Черчилль предупреждает нацию о возрастающей угрозе со стороны гитлеровской Германии и пишет четырехтомное исследование о своем знаменитом предке: «Мальборо: его жизнь и время» (1933—1938). После того как премьер-министр Невилл Чемберлен, вернувшись в 1938 году из Мюнхена, заявил, что он обеспечил «мир надолго», Черчилль откликнулся пророческим предупреждением: «Европа погружается во тьму».
Когда началась Вторая мировая война, Черчилль назначается первым лордом Адмиралтейства, то есть военно-морским министром, и немедленно предпринимает шаги по борьбе с немецкими подводными лодками, а через полгода, после отставки правительства Чемберлена, становится премьер-министром и министром обороны в коалиционном правительстве.
После того как Великобритания вступила в неравную борьбу с захватившими почти всю Европу германскими и итальянскими войсками, Черчилль видит свою задачу в том, чтобы отбить немецкие воздушные атаки, привлечь на свою сторону американцев и поддержать моральный дух нации с помощью жесткого политического курса и блестящего красноречия.
Огромную роль в получении лендлиза (март 1941) сыграла дружба Черчилля с американским президентом Франклином Рузвельтом; когда же Соединенные Штаты вступили в войну против Германии, отношения между главами государств стали еще более близкими. Во время войны Черчилль делал все необходимое, чтобы укрепить единство союзников; прекрасный военный стратег, он осуществлял командование британскими войсками в Европе, Северной Африке и Азии. Когда же война близилась к концу, Черчилль настойчиво рекомендовал сначала Рузвельту, а затем Гарри С. Трумэну «встретиться с русскими как можно восточнее», чтобы ограничить советские притязания в Центральной Европе. Однако предупреждениями британского премьера пренебрегли.
После победы над Германией Черчилль почитался национальным героем, но на выборах 1945 года Консервативная партия потерпела поражение, и премьер-министром стал лейборист Клемент Эттли. Черчилль, однако, с политической арены не ушел; в своей речи в Фултоне (1946) он ввел в политический лексикон термин «железный занавес», а в том же году в Цюрихе предложил идею создания Соединенных Штатов Европы, куда входила бы и Германия.