22 декабря 1921 года супруги переезжают в Париж, откуда Хемингуэй продолжает писать репортажи для «Toronto Star».
В 1923 году в Париже выходит дебютный сборник рассказов Хемингуэя, через год – вторая книга. В октябре 1926 года в США издается первый роман Хемингуэя «И восходит солнце», который был чрезвычайно благосклонно принят критикой и создал автору репутацию многообещающего молодого писателя.
В 1927 году Эрнст и Хедли разводятся и Хемингуэй женится на Паулине Пфайфер, с которой познакомился двумя годами раньше. От второго брака у Хемингуэя было двое сыновей.
Хемингуэй возвращается в Соединенные Штаты и, поселившись во Флориде, в Ки-Уэсте, завершает свой второй роман – «Прощай, оружие», который имел огромный успех, как у критики, так и у широкого читателя. Многие литературоведы считают «Прощай, оружие», наряду с более поздним романом «По ком звонит колокол» (1940), самым лучшим произведением писателя, в котором стиль, ясный и лаконичный, по отзывам критиков, – совершенен.
В период между двумя мировыми войнами много путешествовал, охотился в Африке, посещал корриду в Испании, занимался подводной охотой во Флориде. Во время гражданской войны в Испании в 1937—1938 годах находился в качестве журналиста в рядах Интернациональной бригады, сражавшейся на стороне республиканцев.
Гражданская война в Испании была для Хемингуэя – его войной. Он ненавидел фашизм и принял участие в войне против фашизма на стороне Испанской республики. Роман «По ком звонит колокол» Хемингуэй писал в перерывах между схватками, и это была главная и определяющая черта романа – непримиримая и действенная ненависть к фашизму.
После развода с Полиной Пфейффер Хемингуэй в 1940 году женится на Марте Геллхорн, покупает дом под Гаваной и вместе с женой совершает поездку в Китай, где в это время идет японо-китайская война. В 1944 году Хемингуэй разводится со своей третьей женой, отправляется в Лондон в качестве военного корреспондента, участвует в полетах британских ВВС, описывая высадку союзников в Нормандии, и 25 августа 1944 года входит с американскими войсками в Париж. Получает Бронзовую звезду за храбрость.
В Англии на завтраке у Ирвина Шоу встречает Мэри Уэлш корреспонденте журнала «Таймс», которая 2 мая 1945 года становится четвертой женой Хемингуэй, с которой он прожил до конца жизни.
Во время Второй мировой войны возглавлял собственное небольшое подразделение американской армии в Европе. После войны долго жил на Кубе. Туда он переехал в 1949 году, где возобновил литературную деятельность. Там была написана повесть «Старик и море» (1952). Книга говорит о героическом и обречённом противостоянии силам природы, о человеке, который одинок в мире, где ему остаётся рассчитывать только на собственное упорство, сталкиваясь с извечной несправедливостью судьбы.